ethyl 2-((1R,3S,5S)-2-(methoxyimino)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)acetate | 1174908-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-((1R,3S,5S)-2-(methoxyimino)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)acetate
• CAS: 1174908-05-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: SGFVKSGVKSDXFR-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1R,3S,5S)-2-(methoxyimino)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)acetate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以2.25 g的产率得到2-((1R,2R,3S,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)ethanol benzoic acid salt
  参考文献：
  名称：

  （+）-2-（（1 R，2 R，3 R，5 S）-2-氨基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-基）的实用非对映选择性合成和放大研究乙醇：新型前列腺素D 2受体拮抗剂S-5751的关键中间体

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于（+）-2-（（1 R，2 R，3 R，5 S）-2-氨基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-基）乙醇， S-5751的关键中间体。可以安全地进行溴乙酸乙酯的（+）-nopinone的非对映选择性烷基化，O-甲基肟的形成以及NaBH 4 -AlCl 3的非对映选择性还原。讨论了（1 R，2 R，3 R，5 S）-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的立体化学，以在这些反应上实现较高的非对映选择性。为了扩大规模，对NaBH的安全性进行了详细考虑4 -AlCl 3还原。

  DOI：

  10.1021/op9001092
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1R,3S,5S)-6,6-dimethyl-2-oxobicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)acetate 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以34.2 g的产率得到ethyl 2-((1R,3S,5S)-2-(methoxyimino)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-2-（（1 R，2 R，3 R，5 S）-2-氨基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-基）的实用非对映选择性合成和放大研究乙醇：新型前列腺素D 2受体拮抗剂S-5751的关键中间体

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于（+）-2-（（1 R，2 R，3 R，5 S）-2-氨基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-基）乙醇， S-5751的关键中间体。可以安全地进行溴乙酸乙酯的（+）-nopinone的非对映选择性烷基化，O-甲基肟的形成以及NaBH 4 -AlCl 3的非对映选择性还原。讨论了（1 R，2 R，3 R，5 S）-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的立体化学，以在这些反应上实现较高的非对映选择性。为了扩大规模，对NaBH的安全性进行了详细考虑4 -AlCl 3还原。

  DOI：

  10.1021/op9001092