(3Z,5E)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienal | 1449522-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3Z,5E)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienal
• CAS: 1449522-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₂
• 分子量: 250.725
• InChiKey: ORAFPCRAGGAIOJ-KFHPBGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 嗜球果伞素 B
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of strobilurin B

  摘要：

  通过九个步骤完成了抗生素石杉碱甲 B 的新的区域和立体控制全合成，总产率为 5.5%。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0458-1
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3Z)-6-benzyloxy-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-methylhexa-1,3-diene 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基苯胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3Z,5E)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of strobilurin B

  摘要：

  A nine-stage total synthesis of strobilurin B has been carried out with an overall yield of 5.5%. The key step was the stereocontrolled condensation between N-tert-butylaldimine and alpha,beta-enal followed by reduction of the formyl group into methyl.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.07.003