嗜球果伞素 B | 65105-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 嗜球果伞素 B
• 中文别名: 嗜球果伞素B
• 英文名称: methyl (2E,3Z,5E)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-methoxymethylidene-3-methylhexa-3,5-dienoate
• 英文别名: Strobilurin B；ALX-380-144-M001；methyl (2E,3Z,5E)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-(methoxymethylidene)-3-methylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 65105-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₄
• 分子量: 322.788
• InChiKey: ZDIQYKMDNQULMX-PJUQCDRASA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methoxyphenylmethyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 对甲苯磺酸 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 嗜球果伞素 B
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of strobilurin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80582-7

文献信息

• Total synthesis of strobilurin B using a hetero-bis-metallated pentadiene linchpin
  作者：Robert S. Coleman、Xiaoling Lu

  DOI：10.1039/b514233d

  日期：——

  An efficient, six-step stereocontrolled total synthesis of the antifungal agent strobilurin B is reported and was based on a convergent bi-directional coupling featuring a hetero-bis-1,4-metallated pentadiene system as the linchpin.

  据报道，高效，六步立体控制的抗真菌药strobilurin B的总合成是基于会聚双向偶联，其特征是杂双-1,4-金属化戊二烯系统为关键。
• The total synthesis of strobilurin B
  作者：V. A. Popovsky、A. V. Stepanov、N. Ya. Grigorieva

  DOI：10.1007/s11172-014-0458-1

  日期：2014.2

  A new regio- and stereocontrolled total synthesis of the antibiotic strobilurin B is performed in nine steps in 5.5% overall yield.

  通过九个步骤完成了抗生素石杉碱甲 B 的新的区域和立体控制全合成，总产率为 5.5%。
• SUTTER, MARIUS, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5417-5420
  作者：SUTTER, MARIUS

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of strobilurin B
  作者：Viktor A. Popovsky、Andrei V. Stepanov、Natalia Ya. Grigorieva

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.07.003

  日期：2013.7

  A nine-stage total synthesis of strobilurin B has been carried out with an overall yield of 5.5%. The key step was the stereocontrolled condensation between N-tert-butylaldimine and alpha,beta-enal followed by reduction of the formyl group into methyl.