(1E,3Z)-6-benzyloxy-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-methylhexa-1,3-diene | 1449522-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3Z)-6-benzyloxy-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-methylhexa-1,3-diene
• 英文别名: 1-chloro-2-methoxy-4-[(1E,3Z)-4-methyl-6-phenylmethoxyhexa-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1449522-33-1
• 化学式: C₂₁H₂₃ClO₂
• 分子量: 342.865
• InChiKey: SYEQEFKOZSSAJH-XAPHBCNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-6-benzyloxy-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-methylhexa-1,3-diene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 嗜球果伞素 B
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of strobilurin B

  摘要：

  通过九个步骤完成了抗生素石杉碱甲 B 的新的区域和立体控制全合成，总产率为 5.5%。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0458-1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methoxycinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1E,3Z)-6-benzyloxy-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-methylhexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of strobilurin B

  摘要：

  通过九个步骤完成了抗生素石杉碱甲 B 的新的区域和立体控制全合成，总产率为 5.5%。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0458-1

文献信息

• Total synthesis of strobilurin B
  作者：Viktor A. Popovsky、Andrei V. Stepanov、Natalia Ya. Grigorieva

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.07.003

  日期：2013.7

  A nine-stage total synthesis of strobilurin B has been carried out with an overall yield of 5.5%. The key step was the stereocontrolled condensation between N-tert-butylaldimine and alpha,beta-enal followed by reduction of the formyl group into methyl.