2,2,2-Trifluoro-N-{3-[2-(4-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-quinolin-6-ylamino)-phenyl]-3-oxo-propyl}-acetamide | 155107-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-{3-[2-(4-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-quinolin-6-ylamino)-phenyl]-3-oxo-propyl}-acetamide
• CAS: 155107-76-9
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃N₃O₅
• 分子量: 447.37
• InChiKey: ZATNETRCWHEKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  114.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-{3-[2-(4-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-quinolin-6-ylamino)-phenyl]-3-oxo-propyl}-acetamide 在 ammonium hydroxide 、 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 9H-Quino[4,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one, 10-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Ascididemin and Derivatives

  摘要：

  本研究描述了一种五环吡啶并[2,3,4-klacridine]海洋生物碱 ascidemin（3a）的两步仿生物合成法，其原料是喹啉醌 5a 和 N-三氟乙酰胺基奎宁胺（4）。关键步骤（6 至 7）涉及两个吡啶环的同时形成，这一过程很可能为海洋生物的生物合成提供了解释。报告还介绍了从取代的喹啉醌（如 5b 生成 11-甲氧基蛔虫素（3b））开始，或通过硝化 3a 生成单 1-或 3-硝基蛔虫素（分别为 8 和 9）来制备取代的蛔虫素的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25446
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-(2-氨基苯基)-丙酮 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-{3-[2-(4-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-quinolin-6-ylamino)-phenyl]-3-oxo-propyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Ascididemin and Derivatives

  摘要：

  本研究描述了一种五环吡啶并[2,3,4-klacridine]海洋生物碱 ascidemin（3a）的两步仿生物合成法，其原料是喹啉醌 5a 和 N-三氟乙酰胺基奎宁胺（4）。关键步骤（6 至 7）涉及两个吡啶环的同时形成，这一过程很可能为海洋生物的生物合成提供了解释。报告还介绍了从取代的喹啉醌（如 5b 生成 11-甲氧基蛔虫素（3b））开始，或通过硝化 3a 生成单 1-或 3-硝基蛔虫素（分别为 8 和 9）来制备取代的蛔虫素的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25446

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Ascididemin and Derivatives
  作者：Gari Gellerman、Amira Rudi、Yoel Kashman

  DOI：10.1055/s-1994-25446

  日期：——

  A two-step biomimetic synthesis of the pentacyclic pyrido[2,3,4-klacridine marine alkaloid ascididemin (3a) from quinolinequinone 5a and N-trifluoroacetamidokynuramine (4) is described. The crucial step (6 to 7) involves the simultaneous formation of two pyridine rings in a process which might well offer an explanation for the biogenetic synthesis in marine organisms. The preparation of substituted ascididemins by either starting from substituted quinoline-quinones, e.g., 5b to afford 11-methoxyascididemin (3b), or by nitration of 3a to the mono 1- or 3-nitroascididemins (8 and 9 respectively) is reported.

  本研究描述了一种五环吡啶并[2,3,4-klacridine]海洋生物碱 ascidemin（3a）的两步仿生物合成法，其原料是喹啉醌 5a 和 N-三氟乙酰胺基奎宁胺（4）。关键步骤（6 至 7）涉及两个吡啶环的同时形成，这一过程很可能为海洋生物的生物合成提供了解释。报告还介绍了从取代的喹啉醌（如 5b 生成 11-甲氧基蛔虫素（3b））开始，或通过硝化 3a 生成单 1-或 3-硝基蛔虫素（分别为 8 和 9）来制备取代的蛔虫素的方法。