2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-triisopropylsilylthiol | 1330074-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-triisopropylsilylthiol
• CAS: 1330074-32-2
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₇SSi
• 分子量: 503.692
• InChiKey: OLTMGSLHLXALIE-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  136.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-triisopropylsilylthiol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-triisopropylsilylthiol
  参考文献：
  名称：

  Exploring the self-assembly of glycopeptides using a diphenylalanine scaffold

  摘要：

  二苯丙氨酸是有机纳米技术的关键构件，可形成离散、坚硬和中空的纳米管，这些纳米管从有机相稀释到水溶液中时可自发组装。在此，我们报告了几种含有不同单糖、二糖和硅铝酸残基的 S 链接糖基化二苯丙氨酸类似物的高效制备方法。自组装研究表明，这些糖肽具有不同的结构，糖基化可作为操纵自组装过程的工具。此外，研究还发现这些类似物的溶解度远高于二苯丙氨酸，这将为基于这些纳米结构的新应用提供可能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05071k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 三异丙基硅烷硫醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-triisopropylsilylthiol
  参考文献：
  名称：

  Exploring the self-assembly of glycopeptides using a diphenylalanine scaffold

  摘要：

  二苯丙氨酸是有机纳米技术的关键构件，可形成离散、坚硬和中空的纳米管，这些纳米管从有机相稀释到水溶液中时可自发组装。在此，我们报告了几种含有不同单糖、二糖和硅铝酸残基的 S 链接糖基化二苯丙氨酸类似物的高效制备方法。自组装研究表明，这些糖肽具有不同的结构，糖基化可作为操纵自组装过程的工具。此外，研究还发现这些类似物的溶解度远高于二苯丙氨酸，这将为基于这些纳米结构的新应用提供可能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05071k