(R_S,E)-N-[(2S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)propylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide | 1602920-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R_S,E)-N-[(2S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)propylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide
• CAS: 1602920-48-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 273.397
• InChiKey: RXMCENRDKKTOEJ-WWPSSKGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 (R_S,E)-N-[(2S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)propylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到(3S,4S,R_S)-ethyl 4,5-cyclohexylidenedioxy-3-(tert-butylsulfinylamino)-2,2-difluoropentanoate
  参考文献：
  名称：

  与溴二氟乙酸乙酯和α-氧代次磺基嘧啶反应的本田-Reformatsky反应的立体选择性

  摘要：

  描述了溴二氟乙酸乙酯对α-氧化的亚磺酰亚胺的Reformatsky反应。使用Honda-Reformatsky条件，反应会进行双非对映异构化，亚磺酰基的构型决定了反应的立体化学过程。对于匹配的情况，获得了极好的非对映选择性（> 94：6）。相反，与衍生自未取代的链烷烃的亚磺酰亚胺的反应几乎没有非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo500396p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(R_S,E)-N-[(2S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)propylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  与溴二氟乙酸乙酯和α-氧代次磺基嘧啶反应的本田-Reformatsky反应的立体选择性

  摘要：

  描述了溴二氟乙酸乙酯对α-氧化的亚磺酰亚胺的Reformatsky反应。使用Honda-Reformatsky条件，反应会进行双非对映异构化，亚磺酰基的构型决定了反应的立体化学过程。对于匹配的情况，获得了极好的非对映选择性（> 94：6）。相反，与衍生自未取代的链烷烃的亚磺酰亚胺的反应几乎没有非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo500396p