octa(2-cyanoethyl) 2,5-di-O-benzyl-myo-inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate | 142409-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octa(2-cyanoethyl) 2,5-di-O-benzyl-myo-inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate
• CAS: 142409-35-6
• 化学式: C₄₄H₅₂N₈O₁₈P₄
• 分子量: 1104.83
• InChiKey: KHGSBWGFTWXFIZ-RRVCMQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  387.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa(2-cyanoethyl) 2,5-di-O-benzyl-myo-inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2,5-di-O-Bn-InsP4
  参考文献：
  名称：

  合成的磷酸肌醇类似物表明 PPIP5K2 具有表面安装的底物捕获位点，该位点是药物发现的目标。

  摘要：

  二磷酸肌醇五磷酸激酶 2 (PPIP5K2) 是哺乳动物 PPIP5K 亚型之一，负责合成二磷酸肌醇多磷酸（肌醇焦磷酸；PP-InsPs），这是一种在细胞信号传导和有机体稳态界面起作用的调节分子。开发抑制 PPIP5K2 的药物可以同时具有实验和治疗应用。在这里，我们描述了一种用于生产天然存在的 5-PP-InsP4 以及几种肌醇多磷酸类似物的合成策略，并且我们使用生化和结构方法研究了它们与 PPIP5K2 的相互作用。这些实验揭示了 PPIP5K2 表面上与催化袋相邻的额外配体结合位点。在转移到催化袋之前，该位点有助于从体相中捕获底物。除了证明小分子激酶中的“捕获和传递”反应机制外，我们还证明了我们的类似物与底物捕获位点的结合抑制了 PPIP5K2。这项工作表明底物结合位点为靶向药物设计提供了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2014.03.009
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-allyl-2,5-di-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 octa(2-cyanoethyl) 2,5-di-O-benzyl-myo-inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  2，5-和1D-2，6-二-O-苄基-肌醇的制备和磷酸化。

  摘要：

  将1,3,4,6-四-O-烯丙基-肌醇转化为2,5-二-O-苄基-醚和2,5-二-Op-甲氧基苄基醚，并将产物脱羰基化得到将肌醇的2，5-二-O-苄基（和对甲氧基苄基）醚转化为单-O-异亚丙基衍生物。2,5-二-O-苄基醚及其单-O-异亚丙基衍生物均被转化为2,5-二-O-苄基-肌醇1,3的结晶八（2-氰基乙基）酯， 4,6-四磷酸。将（+-）-1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇转化为（+-）-2,4-二-O-苄基-肌醇，得到可分离的1,6-和5,6-O-异亚丙基衍生物。通过（-）-和（+）-ω-樟脑酸酯拆分1,6-O-异亚丙基衍生物，并将其转化为（+-）-2,6-二-O-苄基-1,5-二-对甲氧基苄基肌醇 这是通过（-）-ω-camphanates解决的。将5，6-O-异亚丙基衍生物和1，3-二-O-烯丙基-肌醇转化为（+-）-1,3-二-O-烯丙基-2,6-二-O-苄基-肌醇，被拆分为（-）-ω-樟脑酸酯。将1D-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90549-4