(S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Dihydroxy-2-((1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3-phenyl-propionic acid | 888011-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Dihydroxy-2-((1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3-phenyl-propionic acid
• CAS: 888011-02-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₉
• 分子量: 426.464
• InChiKey: XHXLNBNXCUGKGX-DQGDUANJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  145.91
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐 、 (S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Dihydroxy-2-((1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3-phenyl-propionic acid 在 苯磺酰胺 、 H. pylori α(1->4) fucosyltransferase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S) 3-phenyl-2-O-{1-O-[(1R,2R) 2-O-(α-L-fucopyranosyl)cyclohexyl]β-D-galactopyranos-3-yl}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycosyltransferases: An Efficient Tool for the Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides and Derivatives as well as Mimetics Thereof

  摘要：

  过去20年的研究揭示了碳水化合物在许多生物学过程中的作用，例如在细胞黏附过程、信号转导、恶性转化或病毒和细菌细胞表面识别中的作用。因此，碳水化合物及其结构类似物被认为是潜在的新线索。虽然碳水化合物的化学合成已经得到了很好的建立，但特定寡糖的制备仍然是一项昂贵而繁琐的挑战。化学合成的补充方法是使用酶法。由糖基转移酶催化的单糖基团转移到天然底物上，具有出色的化学、区域和立体选择性。此外，酶促糖基化允许合成碳水化合物衍生物甚至类似物。我们的研究结果显示，岩藻糖转移酶VI（EC 2.4.1.65）和III（EC 2.4.1.65），以及（2-3）-唾液酸转移酶ST3Gal III（EC 2.4.99.6）具有显著的合成潜力。我们演示了它们在制备寡糖及其衍生物和类似物方面的应用。

  DOI：

  10.2533/000942906777675047
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyl 6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Dihydroxy-2-((1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of fucosyl transferase III: An efficient synthesis of sialyl Lewis^x-, sialyl Lewis^a-derivatives and mimetics thereof

  摘要：

  Fucosyl转移酶III（FucT III）以其能够催化将岩藻糖转移到Galβ（1-3）GlcNAc和Galβ（1-4）GlcNAc的能力而被认定为FucT家族中最普遍的酶。为了探索FucT III在酶合成唾液酸Lewis x和唾液酸Lewis a衍生物方面的合成潜力，通过使用多种天然底物类似物探测其底物特异性。当N-乙酰葡萄糖胺被D-葡糖醛，（R，R）-1,2-环己二醇和（R，R）-丁烷-2,3-二醇替代时，发现了一系列可接受的底物。尽管与天然底物的反应速率较低，但它们被证明足以合成大量的制备量。关键词：fucosyl转移酶III，唾液酸Lewis a，唾液酸Lewis x，碳水化合物类似物。

  DOI：

  10.1139/v00-081