2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl-α-(1->3)-1-allyl-L-chiro-inositol | 882595-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl-α-(1->3)-1-allyl-L-chiro-inositol
• CAS: 882595-31-5
• 化学式: C₃₆H₄₃N₃O₁₀
• 分子量: 677.752
• InChiKey: AWDSOFITAPTFIH-GQDOENKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  185.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl-α-(1->3)-1-allyl-L-chiro-inositol 在 [{Ir(cod)Ph₂PMe}2]PF₆ sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl-α-(1->3)-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-手性糖基磷酸肌醇的磷脂酶切割不对称地结合到脂质体膜中。

  摘要：

  通过检查磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）和糖基磷脂酰肌醇特异性磷脂酶D（GPI- （PLD），方法是使用一系列合成的D-和L-手性糖基磷酸肌醇盐。3-O-α-D-葡糖胺基-（3）和-半乳糖胺基-2-磷脂酰-L-手性肌醇（4），与6-O-α-D-葡糖胺基磷脂酰肌醇假二糖基序具有最大的立体化学相似性合成了GPI锚，并将其不对称地以大单层囊泡（LUV）的形式掺入磷脂双层中。同样，2-O-α-D-氨基葡萄糖基（5）和-半乳糖氨基-1-磷脂酰-D-手性肌醇（6），还合成了与GPI锚的相应假二糖基序仅在磷脂酰部分的轴向方向上不同的基团，它们不对称地插入到LUV中。使用6-O-α-D-葡萄糖胺基磷脂酰肌醇（7）和保守的GPI锚结构（7）通过蜡状芽孢杆菌的PI-PLC和牛血清中的GPI-PLD裂解脂质体构建物中的这些合成分子。 8）作为阳性对照。尽管PI-PLC裂解3和4的效率与7和8大致相同，但

  DOI：

  10.1002/chem.200500833
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl-α-(1->3)-1,4,5,6-tetra-O-benzoyl-L-chiro-inositol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium methylate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl-α-(1->3)-1-allyl-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-手性糖基磷酸肌醇的磷脂酶切割不对称地结合到脂质体膜中。

  摘要：

  通过检查磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）和糖基磷脂酰肌醇特异性磷脂酶D（GPI- （PLD），方法是使用一系列合成的D-和L-手性糖基磷酸肌醇盐。3-O-α-D-葡糖胺基-（3）和-半乳糖胺基-2-磷脂酰-L-手性肌醇（4），与6-O-α-D-葡糖胺基磷脂酰肌醇假二糖基序具有最大的立体化学相似性合成了GPI锚，并将其不对称地以大单层囊泡（LUV）的形式掺入磷脂双层中。同样，2-O-α-D-氨基葡萄糖基（5）和-半乳糖氨基-1-磷脂酰-D-手性肌醇（6），还合成了与GPI锚的相应假二糖基序仅在磷脂酰部分的轴向方向上不同的基团，它们不对称地插入到LUV中。使用6-O-α-D-葡萄糖胺基磷脂酰肌醇（7）和保守的GPI锚结构（7）通过蜡状芽孢杆菌的PI-PLC和牛血清中的GPI-PLD裂解脂质体构建物中的这些合成分子。 8）作为阳性对照。尽管PI-PLC裂解3和4的效率与7和8大致相同，但

  DOI：

  10.1002/chem.200500833