2-(2-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethan-1-ol | 110511-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)ethan-1-ol；2-(2-Methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethanol
• CAS: 110511-79-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: RZIDFIQTUDEHKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethan-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 {1-[2-(2-Methyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-cyclohexa-2,4-dienyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-atractyligenin 的全合成

  摘要：

  通过 un tricycloocteno par cyclopropanation, cyclisation et fonctionnalisation 合成 partir dumethyl-2 cyclohexadiene-1,4 乙醇

  DOI：

  10.1021/ja00254a051
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙醇 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 氨 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2-(2-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-atractyligenin 的全合成

  摘要：

  通过 un tricycloocteno par cyclopropanation, cyclisation et fonctionnalisation 合成 partir dumethyl-2 cyclohexadiene-1,4 乙醇

  DOI：

  10.1021/ja00254a051

文献信息

• Organocatalyzed Birch Reduction Driven by Visible Light
  作者：Justin P. Cole、Dian-Feng Chen、Max Kudisch、Ryan M. Pearson、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.0c05899

  日期：2020.8.5

  The Birch reduction is a powerful synthetic methodology that uses solvated electrons to convert inert arenes to 1,4-cyclohexadienes-valuable intermediates for building molecular complexity. Birch reductions traditionally employ alkali metals dissolved in ammonia to produce a solvated electrons for the reduction of unactivated arenes such as benzene (Ered < -3.42 V vs. SCE). Photoredox catalysts have

  Birch 还原是一种强大的合成方法，它使用溶剂化电子将惰性芳烃转化为 1,4-环己二烯有价值的中间体，以构建分子复杂性。桦木还原传统上使用溶解在氨中的碱金属来产生溶剂化电子，用于还原未活化的芳烃，例如苯（Ered < -3.42 V vs. SCE）。光氧化还原催化剂在高度还原应用中越来越受欢迎，但没有报道显示出足以减少苯的还原潜力。在这里，我们引入苯并苝酰亚胺作为新型有机光氧化还原催化剂，用于在环境温度下进行桦木还原，并由市售 LED 的可见光驱动。使用低催化剂负载量（<1 摩尔百分比），在完全无金属的反应中，苯和其他官能化芳烃以中等至良好的产率选择性地转化为 1,4-环己二烯。机理研究表明，这种前所未有的可见光诱导反应是通过有机光氧化还原催化剂利用两个可见光光子的能量影响单个高能化学转化的能力实现的。
• Non-Cryogenic, Ammonia-Free Reduction of Aryl Compounds
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220089508A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A method of reducing an aromatic ring or a cyclic, allylic ether in a compound includes preparing a reaction mixture including a compound including an aromatic moiety or a cyclic, allylic ether moiety, an alkali metal, and either ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, or a combination thereof, in an ether solvent; and reacting the reaction mixture at from −20° C. to 30° C. for a time sufficient to reduce a double bond in the aromatic moiety to a single bond or to reduce the cyclic, allylic ether moiety.

  在化合物中减少芳香环或环状烯丙基醚的方法包括准备反应混合物，其中包括含有芳香基团或环状烯丙基醚基团的化合物，一种碱金属，以及乙二胺、二乙二胺、三乙二胺或其组合物之一，在醚溶剂中；并将反应混合物在-20°C至30°C的温度下反应一段足够时间，以将芳香基团中的双键还原为单键，或减少环状烯丙基醚基团。
• SINGH, ASHOK K.;BAKSHI, RAMAN K.;COREY, E. J., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6187-6189
  作者：SINGH, ASHOK K.、BAKSHI, RAMAN K.、COREY, E. J.

  DOI：——

  日期：——