磺达肝癸钠中间体-N-3 | 114903-05-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 磺达肝癸钠中间体-N-3
• 中文别名: 磺达肝癸钠中间体N-3
• 英文名称: methyl O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl uronic acid)-(1→4)-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-benzyloxy carbonylamino-3-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-carboxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 114903-05-8
• 化学式: C₈₁H₉₁N₇O₂₇
• 分子量: 1594.64
• InChiKey: YJFUPTPXBAYHGB-JFHRUGPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  115
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  391
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  31

制备方法与用途

磺达肝癸钠中间体-N-3是一种用于有机合成和医药生产的中间体，可应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺达肝癸钠中间体-N-3 以85的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  本文披露了合成Factor Xa抗凝剂fondaparinux及相关化合物的过程。提供了受保护的五糖中间体和高效可扩展的工业规模fondaparinux钠生产过程，通过去保护和磺化反应序列将受保护的五糖中间体转化为fondaparinux钠。

  公开号：

  US20130005954A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-3-(((2R,3R,4R,6R)-4-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5S,6S)-5-(((2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-bis(benzyloxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2 以72的产率得到磺达肝癸钠中间体-N-3
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  本文披露了合成Factor Xa抗凝剂fondaparinux及相关化合物的过程。提供了受保护的五糖中间体和高效可扩展的工业规模fondaparinux钠生产过程，通过去保护和磺化反应序列将受保护的五糖中间体转化为fondaparinux钠。

  公开号：

  US20130005954A1

文献信息

• 磺达肝癸钠及其中间体、以及制备方法
  申请人：上海艾康睿医药科技有限公司

  公开号：CN103601765B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种化学制备技术领域的磺达肝癸钠及其中间体、以及制备方法；具体是磺达肝癸钠及其中间体的制备方法，包括磺达肝癸钠及其二糖、四糖和五糖中间体，以及相关的制备方法；其中，所述磺达肝癸钠的结构式如下式所示化合物（1）；本发明还涉及制备磺达肝癸钠所使用的二糖、四糖、五糖中间体。本发明设计了一条新的合成路线来制备磺达肝癸钠，具有反应温和、反应选择性好、可控性强、操作难度低，非常有利于工业化生产的实现。
• Synthesis of heparin fragments: A methyl α-pentaoside with high affinity for antithrombin III
  作者：Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Isidore Lederman、Jean Choay、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinaÿ、Giangiacomo Torri

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80268-9

  日期：1987.9

  The synthesis is described of the methyl alpha-glycoside of the pentasaccharide which represents the sequence in heparin responsible for binding and activation of the anticoagulant protein Antithrombin III. It was obtained in a yield much better than that of the previously synthesised pentasaccharide and exhibited the same biological properties.

  描述了五糖的甲基α-糖苷的合成，其代表肝素中负责结合和激活抗凝血蛋白Antithrombin III的序列。以比以前合成的五糖更好的产率获得了它，并表现出相同的生物学特性。
• 一种戊糖化合物的中间体及其制备方法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN104418924B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明涉及一种戊糖化合物的中间体及其制备方法，具体涉及一种磺达肝葵钠中间体IA和IB及其制备方法；本发明以取代的苯甲酰基作为中间体IA的羟基保护基，再用IA制备磺达肝葵钠的中间体IB，操作简单，产率和收率均较高，并且各步反应中间体易于固化和纯化，更适合工业化生产；同时，本发明还涉及中间体IB在制备磺达肝葵钠中的用途。
• Formal Synthesis of Anticoagulant Drug Fondaparinux Sodium
  作者：Xiang Dai、Wentao Liu、Qilong Zhou、Chunwei Cheng、Chao Yang、Shuqing Wang、Min Zhang、Pei Tang、Hao Song、Dan Zhang、Yong Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02468

  日期：2016.1.4

  The practical formal synthesis of the anticoagulant drug fondaparinux sodium 1 was accomplished using an optimized modular synthetic strategy. The important pentasaccharide 2, a precursor for the synthesis of fondaparinux sodium, was synthesized on a 10 g scale in 14 collective steps with 3.5% overall yield from well-functionalized monosaccharide building blocks. The strategy involved a convergent

  抗凝药物磺达肝素钠1的实际正式合成是使用优化的模块化合成策略完成的。重要的五糖2，用于合成磺达肝素钠的前体，在14个集体步骤中以10 g规模合成，功能良好的单糖结构单元的总产率为3.5％。该策略涉及收敛的[3 + 2]偶联方法，在从单糖结构单元进行糖基化的每个步骤中具有出色的立体选择性。开发了合成这些完全功能化的结构单元的有效途径，从而将寡糖阶段的官能团修饰降至最低。所有构件的合成避免了严格的反应条件和昂贵的试剂的使用。另外，采用了常见的中间体和一系列的一锅法反应来提高合成效率，从而大大提高了收率。在单糖到寡糖组装反应中，使用便宜的活化剂（例如NIS / TfOH，TESOTf和TfOH）来促进高效糖基化。此外，几种单糖和寡糖中间体的结晶显着简化了纯化程序，这将极大地促进磺达肝素钠的可扩展合成。
• 폰다파리눅스 소듐의 제조 방법
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN, LTD. 시노팜 타이완 리미티드(520070492310)

  公开号：KR20160036606A

  公开（公告）日：2016-04-04

  본 발명은 약 9.0 이하의 반응 pH에서 화학식 ABCDE4의 화합물을 폰다파리눅스 소듐으로 전환시키는 것을 포함하여 폰다파리눅스 소듐을 제조하는 개선된 방법을 제공한다. 일부 구체예에서, 폰다파리눅스 소듐의 합성을 위한 중간체가 또한 제공된다.

  本发明提供了一种改进的方法，包括将化学式为ABCDE4的化合物在约9.0以下的反应pH下转化为酚酞红钠，以制备酚酞红钠。在某些具体实施例中，还提供了用于合成酚酞红钠的中间体。