5-chloro-N-(quinolin-8-yl)-2-vinylbenzamide | 1578268-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(quinolin-8-yl)-2-vinylbenzamide
• 英文别名: 5-chloro-2-ethenyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1578268-94-6
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O
• 分子量: 308.767
• InChiKey: VHDNUYHWOTUKTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(quinolin-8-yl)-2-vinylbenzamide 、 4-甲苯硼酸 在 二(2-乙基己基)磷酸酯 、 对叔丁基邻苯二酚 、 palladium diacetate 、 Selectfluor 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到5-chloro-2-(1-fluoro-2-(p-tolyl)ethyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的不对称钯催化定向分子间氟芳基化

  摘要：

  苯乙烯的温和催化不对称直接氟芳基化已经开发出来。Selectflu、苯乙烯和硼酸的钯催化三组分偶联以良好的收率和高对映体过量提供手性单氟化化合物。提出了一种通过 Pd(IV)-氟化物中间体进行 sp3 C-F 键转化和合成的机制。

  DOI：

  10.1021/ja412881j
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-vinylbenzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-N-(quinolin-8-yl)-2-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的不对称钯催化定向分子间氟芳基化

  摘要：

  苯乙烯的温和催化不对称直接氟芳基化已经开发出来。Selectflu、苯乙烯和硼酸的钯催化三组分偶联以良好的收率和高对映体过量提供手性单氟化化合物。提出了一种通过 Pd(IV)-氟化物中间体进行 sp3 C-F 键转化和合成的机制。

  DOI：

  10.1021/ja412881j

文献信息

• 一种含末端烯烃的2-芳基戊二烯酸酯及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114057639A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开一种含末端烯烃的2‑芳基戊二烯酸酯及其合成方法。本发明将喹啉乙烯基苯酰胺衍生物、丙烯酸酯类化合物、钯盐催化剂、酸、氧化剂置于有机溶剂中，于特定气体氛围下加热反应，反应结束后，反应液经后处理得到结构式如式(Ⅰ)的含末端烯烃的2‑芳基戊二烯酸酯。本发明的合成方法，操作简单，反应条件温和，本发明在相对温和的条件下，采用简单过渡金属盐——钯盐作为催化剂，空气环境下可反应，反应收率高，最高达到了92％。本发明的合成方法中采用了导向基N,N‑双配位偶联反应合成2‑芳基戊二烯酸酯化合物的方法，操作简单有效，无需惰性气体保护，适合实际应用。