O-Acetyl-deoxyoblongifoliol | 150134-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-Acetyl-deoxyoblongifoliol
• 英文别名: ent-8(14),15-pimaradien-3β-acetoxy；[(2R,4aS,4bR,7R,10aS)-7-ethenyl-1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 150134-39-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: XROMOKNDDIFRRN-MWGJNXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ent-3β-hydroxypimara-8(14),15-diene 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以37 mg的产率得到O-Acetyl-deoxyoblongifoliol
  参考文献：
  名称：

  Pimarane-type Diterpenes: Antimicrobial Activity against Oral Pathogens

  摘要：

  从Viguiera arenaria Baker中重新分离出的七种pimarane型二萜类化合物和两种半合成pimarane衍生物在体外对以下导致龋齿的主要微生物进行了评估：唾液链球菌、S. sobrinus、S. mutans、S. mitis、S. sanguinis和乳酸乳球菌。化合物ent-pimara-8(14),15-dien-19-oic acid (PA)；ent-8(14),15-pimaradien-3b-ol；ent-15-pimarene-8b,19-diol；ent-8(14),15-pimaradien-3b-acetoxy和PA的钠盐衍生物是最活跃的化合物，其MIC值在2至8μg∙mL-1之间。因此，这类化合物有望成为一类新的有效抗龋剂。此外，我们的研究结果还表明，这些二萜类化合物之间的微小结构差异会显著影响其抗菌活性，为发现可用于开发口腔护理产品的新天然化合物提供了新的视角。

  DOI：

  10.3390/molecules14010191

文献信息

• Pimarane-type Diterpenes: Antimicrobial Activity against Oral Pathogens
  作者：Thiago Porto、Rander Rangel、Niege Furtado、Tatiane De Carvalho、Carlos Martins、Rodrigo Veneziani、Fernando Da Costa、Adriana Vinholis、Wilson Cunha、Vladimir Heleno、Sergio Ambrosio

  DOI：10.3390/molecules14010191

  日期：——

  Seven pimarane type-diterpenes re-isolated from Viguiera arenaria Baker and two semi-synthetic pimarane derivatives were evaluated in vitro against the following main microorganisms responsible for dental caries: Streptococcus salivarius, S. sobrinus, S. mutans, S. mitis, S. sanguinis and Lactobacillus casei. The compounds ent-pimara-8(14),15-dien-19-oic acid (PA); ent-8(14),15-pimaradien-3b-ol; ent-15-pimarene-8b,19-diol; ent-8(14),15-pimaradien-3b-acetoxy and the sodium salt derivative of PA were the most active compounds, displaying MIC values ranging from 2 to 8 μg∙mL-1. Thus, this class of compounds seems promising as a class of new effective anticariogenic agents. Furthermore, our results also allow us to conclude that minor structural differences among these diterpenes significantly influence their antimicrobial activity, bringing new perspectives to the discovery of new natural compounds that could be employed in the development of oral care products.

  从Viguiera arenaria Baker中重新分离出的七种pimarane型二萜类化合物和两种半合成pimarane衍生物在体外对以下导致龋齿的主要微生物进行了评估：唾液链球菌、S. sobrinus、S. mutans、S. mitis、S. sanguinis和乳酸乳球菌。化合物ent-pimara-8(14),15-dien-19-oic acid (PA)；ent-8(14),15-pimaradien-3b-ol；ent-15-pimarene-8b,19-diol；ent-8(14),15-pimaradien-3b-acetoxy和PA的钠盐衍生物是最活跃的化合物，其MIC值在2至8μg∙mL-1之间。因此，这类化合物有望成为一类新的有效抗龋剂。此外，我们的研究结果还表明，这些二萜类化合物之间的微小结构差异会显著影响其抗菌活性，为发现可用于开发口腔护理产品的新天然化合物提供了新的视角。