1-(1-heptynyl)cyclopentan-1-ol | 154955-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-heptynyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 1-Hept-1-ynylcyclopentan-1-ol；1-hept-1-ynylcyclopentan-1-ol
• CAS: 154955-22-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: KHZDQPUAGDLWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-heptynyl)cyclopentan-1-ol 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1-(1-oxoheptyl)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Efficient routes to cyclic 2,3-epoxyalcohols from cycloalkenyl ketones, via cycloalkenyl alcohols

  摘要：

  The minimising of torsional strain and non-bonding interactions is proposed as the explanation of high diastereoselectivity observed in the epoxidation of cycloalkenyl alcohols. reported for twenty three examples. The resulting 2,3-epoxyalcohols are key intermediates in the synthesis of tricyclic 1, 2-diols and beta-hydroxy ketones

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80560-3
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 环戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1-heptynyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的炔丙基乙酸酯硼化反应合成多取代的联烯基硼酸酯

  摘要：

  多取代的联烯基硼酸酯很容易通过炔丙基乙酸酯的铁催化硼酸化获得。该反应效率高，条件温和，易于放大。该反应是立体有择的，发生时乙酸盐被硼反-S N 2' 置换，从而允许手性转移。包括炔丙基化和进一步添加在内的几种转化突出了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.202203130

文献信息

• Efficient routes to cyclic 2,3-epoxyalcohols from cycloalkenyl ketones, via cycloalkenyl alcohols
  作者：Charles M. Marson、Andrew J. Walker、Jane Pickering、Steven Harper、Roger Wrigglesworth、Simon J. Edge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80560-3

  日期：1993.1

  The minimising of torsional strain and non-bonding interactions is proposed as the explanation of high diastereoselectivity observed in the epoxidation of cycloalkenyl alcohols. reported for twenty three examples. The resulting 2,3-epoxyalcohols are key intermediates in the synthesis of tricyclic 1, 2-diols and beta-hydroxy ketones
• Iron‐Catalyzed Borylation of Propargylic Acetates for the Synthesis of Multisubstituted Allenylboronates
  作者：Aitor Bermejo‐López、Wei‐Jun Kong、Pedro J. Tortajada、Daniels Posevins、Belén Martín‐Matute、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202203130

  日期：2023.1.12

  borylation of propargylic acetates. The reaction is highly efficient, occurs under mild conditions, and is easy to scale up. The reaction is stereospecific and occurs with anti-SN2‘ displacement of the acetate by boron, which allows a transfer of chirality. Several transformations including propargylation and further additions highlight the synthetic utility of this reaction.

  多取代的联烯基硼酸酯很容易通过炔丙基乙酸酯的铁催化硼酸化获得。该反应效率高，条件温和，易于放大。该反应是立体有择的，发生时乙酸盐被硼反-S N 2' 置换，从而允许手性转移。包括炔丙基化和进一步添加在内的几种转化突出了该反应的合成效用。