8-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)quinolinesulfonamide | 64821-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)quinolinesulfonamide
• 英文别名: N-Methyl-N-2-propyn-1-yl-8-quinolinesulfonamide；N-methyl-N-prop-2-ynylquinoline-8-sulfonamide
• CAS: 64821-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: YQEQZJVSRCNTAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,28-diacetoxy-30-azidolup-20(29)-ene 、 8-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)quinolinesulfonamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到8-N-methyl-N-({1-[3β,28-diacetoxylup-20(29)-en-30-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)-quinolinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-8-Sulfonamides 作为丙酮酸激酶肿瘤细胞特异性 M2 同种型抑制剂的设计、合成和生物学评价：初步研究。

  摘要：

  癌细胞需要仔细调节它们的新陈代谢，以保持它们在不同营养和氧气水平的影响下生长和分裂。丙酮酸激酶 (PKM2) 的肌肉亚型 2 是参与 ATP 生成的关键糖酵解酶，对癌症代谢至关重要。PKM2 在许多人类肿瘤中表达，并受促进肿瘤生长和增殖的复杂机制调节。因此，它被认为是调节肿瘤代谢的有吸引力的治疗靶点。各种调制器调节 PKM2，使其在高活性和低活性状态之间转换。在目前的工作中，使用分子对接和分子动力学技术设计了一系列 PKM2 调节剂的 8-喹啉磺酰胺衍生物。使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应合成了新化合物。化合物 9a 在计算机研究中被鉴定为丙酮酸激酶肌肉亚型 2 的有效调节剂。从体外实验获得的结果证实了化合物 9a 能够降低 A549 肺癌细胞的细胞内丙酮酸水平，同时影响癌细胞活力和细胞周期阶段分布。此外，化合物 9a 对癌细胞的细胞毒性高于正常细胞，表明其作用方式具有高选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules28062509
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 喹啉-8-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95 %的产率得到8-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)quinolinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-8-Sulfonamides 作为丙酮酸激酶肿瘤细胞特异性 M2 同种型抑制剂的设计、合成和生物学评价：初步研究。

  摘要：

  癌细胞需要仔细调节它们的新陈代谢，以保持它们在不同营养和氧气水平的影响下生长和分裂。丙酮酸激酶 (PKM2) 的肌肉亚型 2 是参与 ATP 生成的关键糖酵解酶，对癌症代谢至关重要。PKM2 在许多人类肿瘤中表达，并受促进肿瘤生长和增殖的复杂机制调节。因此，它被认为是调节肿瘤代谢的有吸引力的治疗靶点。各种调制器调节 PKM2，使其在高活性和低活性状态之间转换。在目前的工作中，使用分子对接和分子动力学技术设计了一系列 PKM2 调节剂的 8-喹啉磺酰胺衍生物。使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应合成了新化合物。化合物 9a 在计算机研究中被鉴定为丙酮酸激酶肌肉亚型 2 的有效调节剂。从体外实验获得的结果证实了化合物 9a 能够降低 A549 肺癌细胞的细胞内丙酮酸水平，同时影响癌细胞活力和细胞周期阶段分布。此外，化合物 9a 对癌细胞的细胞毒性高于正常细胞，表明其作用方式具有高选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules28062509