3-Iod-4-methylzimtsaeure-ethylester | 58586-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Iod-4-methylzimtsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 3-(3-iodo-4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 58586-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₂
• 分子量: 316.139
• InChiKey: JORGJOPRBGAKBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iod-4-methylzimtsaeure-ethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  肉桂基硫醚的对映选择性硫-克莱森重排

  摘要：

  金催化形成烯丙基硫中间体所利用的硫 - 克莱森重排使跳过的 1,4-二烯合成具有特殊水平的区域和对映控制。然而，由于肉桂基阳离子的广泛解离，迄今为止，肉桂基硫醚衍生物在硫-克莱森重排中的应用一直没有成功。通过微调双膦配体，我们能够使肉桂基硫醚参与 [3,3]-σ 重排，以高度对映选择性的方式并以良好的产率提供所需的 1,4-二烯。所得产物可转化为具有乙烯基部分的光学活性 2-色满酮和 4 H-色烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01244
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-碘-4-甲基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Iod-4-methylzimtsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  肉桂基硫醚的对映选择性硫-克莱森重排

  摘要：

  金催化形成烯丙基硫中间体所利用的硫 - 克莱森重排使跳过的 1,4-二烯合成具有特殊水平的区域和对映控制。然而，由于肉桂基阳离子的广泛解离，迄今为止，肉桂基硫醚衍生物在硫-克莱森重排中的应用一直没有成功。通过微调双膦配体，我们能够使肉桂基硫醚参与 [3,3]-σ 重排，以高度对映选择性的方式并以良好的产率提供所需的 1,4-二烯。所得产物可转化为具有乙烯基部分的光学活性 2-色满酮和 4 H-色烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01244