3-phenyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propyn-1-one | 943125-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propyn-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 943125-85-7
• 化学式: C₁₆H₉F₃O
• 分子量: 274.242
• InChiKey: BMVRSZRAYWKPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 、 3-phenyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propyn-1-one 在 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33 %的产率得到methyl 3,5-diphenyl-4-(2-(trifluoromethyl)benzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲碱叶立德和 α,β-Ynones 的催化 1,3-偶极环加成模块化获得四取代 N−H 吡咯

  摘要：

  通过串联铜(II)催化的α,β-炔酮和甘氨酸亚氨基酯的1,3-偶极环加成，然后在空气中进行铜(II)促进的氧化脱氢芳构化反应，获得四取代的NH吡咯。然后可以通过N-烷基化获得完全取代的吡咯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400437
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 邻三氟甲基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 2-氯-1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1H-氯化咪唑 、 三乙胺 作用下， 以35 %的产率得到3-phenyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用氯化 2-氯咪唑鎓作为活化试剂，通过 Pd/Cu 催化从羧酸和末端炔烃高效合成炔酮

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种成功的 Sonogashira 偶联反应，利用 IPrCl-Cl 作为活化试剂，将羧酸与末端炔烃偶联。该反应采用CuI/Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2作为助催化剂，Et 3 N作为溶剂，得到优异的炔酮产率（高达88%）。使用羧酸作为起始原料使得该方法对有机合成做出了宝贵的贡献。

  DOI：

  10.1039/d3nj02316h

文献信息

• Phosphane‐Ligated Ionic Palladium Complexes: Synthesis, Characterization and Application as Efficient and Reusable Precatalysts for the Homogeneous Carbonylative Sonogashira Reaction under CuI‐Free Conditions
  作者：Jing Zhang、Yongyong Wang、Xiaoli Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1002/ejic.201301318

  日期：2014.2

  was a new PdII-centered planar complex ligated by the phosphane–carbon anion–carbene (PCC) pincer in a tripodal manner. The stabilities of 1A–4A were improved due to the intensive π-backbonding interaction between the Pd and P atoms. When complexes 1A–4A were used as precatalysts for homogeneous carbonylative Sonogashira coupling of PhI with phenylacetylene free of CuI, 1A–3A exhibited excellent catalytic

  稳定的离子 PdII 配合物 1A-4A 是通过 PdCl2(MeCN)2 与具有 π 受体特征的磷烷官能化离子液体 (FIL) 1-4 络合合成的。单晶 X 射线衍射分析表明，1A-4A 均由以 PdII 为中心的方形平面阳离子和三氟甲磺酸盐 (OTf-, CF3SO3-) 反阴离子组成。1A-3A 中的复合阳离子与反式 PdCl2(PPh3)2 具有结构相似性。4A 中的阳离子是一种新的以 PdII 为中心的平面复合物，由磷烷 - 碳阴离子 - 卡宾（PCC）钳以三足方式连接。由于 Pd 和 P 原子之间强烈的 π 反键相互作用，1A-4A 的稳定性得到了提高。当配合物 1A-4A 用作 PhI 与不含 CuI 的苯乙炔的均相羰基化 Sonogashira 偶联的预催化剂时，1A-3A 在 CO 压力为 0.5 MPa 和中等温度 100 °C 下表现出优异的催化性能，TON 高达 1700，而
• Ionic palladium complex as an efficient and recyclable catalyst for the carbonylative Sonogashira reaction
  作者：Da Yang、Dongliang Wang、Huan Liu、Xiaoli Zhao、Yong Lu、Shijun Lai、Ye Liu

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61022-1

  日期：2016.3

  Abstract The neutral palladium(II) complex bis-[1-(5’-diphenylphosphinothiazol-2’-yl)-imidazolyl] dichloropalladium(II) (1A) ligated by thiazolylimidazolyl-based phosphine (L1) in which thiazolylimidazolyl acted as an S- and N-donor provider with weak coordinating nature, and the ionic complex bis-[1-(5’-diphenylphosphinothiazol-2’-yl)-3-methylimidazolium] dichloropalladium(II) trifluoromethanesulfonate

  摘要 中性钯 (II) 络合物双-[1-(5'-二苯基膦噻唑-2'-基)-咪唑基] 二氯钯 (II) (1A) 与噻唑基咪唑基膦 (L1) 连接，其中噻唑基咪唑基作为 S - 和具有弱配位性质的 N-供体提供者，以及由基于噻唑基咪唑鎓的膦连接的离子络合物双-[1-(5'-二苯基膦噻唑-2'-基)-3-甲基咪唑鎓] 二氯钯 (II) 三氟甲磺酸盐 (2A) (L2) 使用甲基三氟甲磺酸酯季铵化 L1 后合成。发现2A中引入的正电荷和强吸电子效应不仅导致配合物构型和结构稳定性的变化，而且降低了其在羰基化Sonogashira反应中的催化性能。这些效应揭示了 N 供体在 1A 中的重要作用。此外，作为离子钯配合物，2A 与室温离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸酯结合可作为羰基化 Sonogashira 反应的催化剂循环使用 8 次，而不会检测到金属浸出。
• Supported Pd-catalyzed decarboxylative carbonylation reaction of 2-alkynoic acids and aryl iodides
  作者：Poonam Sharma、Pushkar Mehara、Ajay Kumar Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1039/d3cy01765f

  日期：——

  acids and aryl iodides has been introduced. Herein, Pd nanoparticles (NPs) supported on polystyrene (Pd@PS) have efficiently catalyzed both decarboxylation of alkynoic acids and their subsequent carbonylative coupling with aryl iodides, employing oxalic acid as a CO source. Furthermore, milder reaction conditions, vast substrate scope, high functional group tolerance, catalyst reusability and use of solid

  介绍了 2-炔酸和芳基碘化物之间脱羧羰基化反应的单步串联方法。在此，负载在聚苯乙烯上的钯纳米颗粒（NPS）（Pd@PS）有效地催化了炔酸的脱羧以及随后使用草酸作为CO源与芳基碘化物的羰基化偶联。此外，更温和的反应条件、广泛的底物范围、高官能团耐受性、催化剂可重复使用性以及使用固体和负担得起的草酸作为CO源是所开发的方案的有利特征。