2-Imino-5-{4-[2-(5-methyl-2-thiophen-2-yl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzyl}-thiazolidin-4-one | 103789-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Imino-5-{4-[2-(5-methyl-2-thiophen-2-yl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzyl}-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-Amino-5-[[4-[2-(5-methyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazol-4-one；2-amino-5-[[4-[2-(5-methyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 103789-18-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃S₂
• 分子量: 413.521
• InChiKey: NPKUPMJVTXEJHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Imino-5-{4-[2-(5-methyl-2-thiophen-2-yl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzyl}-thiazolidin-4-one 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-{4-[2-(5-Methyl-2-thiophen-2-yl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzyl}-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Imino-5-{4-[2-(5-methyl-2-thiophen-2-yl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzyl}-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0177353A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  Thiazolidinedione derivatives of the general formula: [wherein R1 is hydrogen or a hydrocarbon residue or heterocyclic residue which may each be substituted; R2 is hydrogen or lower alkyl which may be substituted by hydroxyl group; X is an oxygen or sulfur atom; Z is a hydroxylated methylene or carbonyl; m is 0 or 1; n is an integer of 1 to 3; L and M represent independently a hydrogen atom or L and M combine with each other to cooperate jointly to form a linkage] and their salts, which are novel compounds, possess blood-glucose and blood-lipid lowering actions in mammals, and are of value as a therapeutic agent for diabetes and therapeutic agent for hyperlipemia.

  通式如下的噻唑烷二酮衍生物：[其中 R1 是氢或可被取代的烃残基或杂环残基；R2 是氢或可被羟基取代的低级烷基；X 是氧原子或硫原子；Z 是羟基化的亚甲基或羰基；m 是 0 或 1；n 是 1 至 3 的整数；L 和 M 独立地代表一个氢原子或 L 和 M 相互结合共同形成连接]及其盐类是新型化合物，在哺乳动物体内具有降低血糖和血脂的作用，具有作为糖尿病治疗剂和高脂血症治疗剂的价值。