(1S,5S,6R)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-7-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-7-aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate | 1041262-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,5S,6R)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-7-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-7-aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,5S,6R)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-7-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl]-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate；ethyl (1S,5S,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-7-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 1041262-65-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆SSi
• 分子量: 476.626
• InChiKey: CIEGFMYTKZTTNC-YIMNEJPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C
• 沸点：
  586.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-7-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-7-aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  (−)-奥司他韦（达菲）的简明合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了我们从市售起始材料开发八步合成抗流感药物 (−)-奥司他韦（达菲）的工作的完整介绍。最终合成路线的总收率为30%。关键转化包括新型钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（Pd-AAA）以及铑催化的化学、区域和立体选择性氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003454
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,5S,6R)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-7-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-7-aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-奥司他韦（达菲）的简明合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了我们从市售起始材料开发八步合成抗流感药物 (−)-奥司他韦（达菲）的工作的完整介绍。最终合成路线的总收率为30%。关键转化包括新型钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（Pd-AAA）以及铑催化的化学、区域和立体选择性氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003454

文献信息

• A Concise Synthesis of (−)-Oseltamivir
  作者：Barry M. Trost、Ting Zhang

  DOI：10.1002/anie.200800282

  日期：2008.5.5