D-glycero-D-manno-heptonamide | 171233-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glycero-D-manno-heptonamide
• 英文别名: D-glycero-L-manno-heptonic acid amide；D-glycero-L-manno-Heptonsaeure-amid；d-Gala-α-heptonsaeureamid；(2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptanamide
• CAS: 171233-77-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₇
• 分子量: 225.199
• InChiKey: HUEHJINYZAUSMK-FPRJBGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glycero-D-manno-heptonamide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以23%的产率得到2,7-dibromo-2,7-dideoxy-D-glycero-L-gluco-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; IV: Preparation of 1,5-Dideoxy-1,5-iminoheptitols with L-glycero-D-manno, D-glycero-L-gulo and L-glycero-D-altro Configuration

  摘要：

  通过方便的两步程序，由 2,7-二溴-2,7-二脱氧庚酮-1,4-内酯 1、9 和 17 制备了三种新型 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚醇 4、12 和 20 ， 分别。二溴内酯直接与氨反应得到亚氨基庚酸，然后将其还原，或者二溴内酯首先还原为二溴庚醇，然后用氨处理。显示二溴化合物的闭环是通过环氧化物进行的。此外，用氰化物对D-甘露糖和D-半乳糖进行扩链，所得庚酸用于制备四种新型溴脱氧庚酸内酯6、9、14和17。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4009
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 氰化钠 在 Amberlite IR-120 H⁽¹⁺⁾ 、 氨 作用下， 生成 D-glycero-D-gluco-heptonamide 、 D-glycero-D-manno-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; IV: Preparation of 1,5-Dideoxy-1,5-iminoheptitols with L-glycero-D-manno, D-glycero-L-gulo and L-glycero-D-altro Configuration

  摘要：

  通过方便的两步程序，由 2,7-二溴-2,7-二脱氧庚酮-1,4-内酯 1、9 和 17 制备了三种新型 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚醇 4、12 和 20 ， 分别。二溴内酯直接与氨反应得到亚氨基庚酸，然后将其还原，或者二溴内酯首先还原为二溴庚醇，然后用氨处理。显示二溴化合物的闭环是通过环氧化物进行的。此外，用氰化物对D-甘露糖和D-半乳糖进行扩链，所得庚酸用于制备四种新型溴脱氧庚酸内酯6、9、14和17。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4009

文献信息

• Some Fully Acetylated Sugar Acids and their Derivatives
  作者：Gordon B. Robbins、F. W. Upson

  DOI：10.1021/ja01862a022

  日期：1940.5
• Miksic, Chemisches Zentralblatt, 1928, vol. 99, # I, p. 2705
  作者：Miksic

  DOI：——

  日期：——
• Miksic, Vestnik ces.Spol.Nauk 1926,Nr. 16,S. 16
  作者：Miksic

  DOI：——

  日期：——
• ALDONAMIDES AND THEIR USE AS SURFACTANTS
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0670844A1

  公开（公告）日：1995-09-13
• [EN] ALDONAMIDES AND THEIR USE AS SURFACTANTS<br/>[FR] ALDONAMIDES ET LEUR UTILISATION COMME TENSIOACTIFS
  申请人：——

  公开号：WO1994012511A1

  公开（公告）日：1994-06-09

  [EN] Aldonamide surfactants, both monosaccharide aldonamide and higher (di- or oligo-)saccharide aldoamides, containing heteroatoms (preferably O, but also S or NH) in the hydrocarbon radical, are useful as surfactants and foaming agents. These compounds exhibit superior foaming and enhanced solubility compared to their counterparts containing no heteroatoms in the hydrocarbon radical.
  [FR] Tensioactifs aldonamidés, c'est-à-dire à la fois l'aldonamide monosaccharidique et les aldonamides di- ou oligosaccharidiques, renfermant des hétéroatomes (de préférence O, mais également S ou NH) dans le radical hydrocarburé, et utilisables comme tensioactifs et comme agents moussants. Ces composés présentent de bonnes caractéristiques de moussage et une solubilité améliorée par rapport aux composés équivalents dont le radical hydrocarburé est exempt de hétéroatomes.