(R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-oxopropyl]hexacosanoic acid methyl ester | 1202237-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-oxopropyl]hexacosanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropyl]hexacosanoate
• CAS: 1202237-55-5
• 化学式: C₃₆H₇₂O₄Si
• 分子量: 597.051
• InChiKey: QNGGJWSJHZFNHT-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.75
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-oxopropyl]hexacosanoic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -15.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-((1R,2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-hydroxydecyl)hexacosanoate
  参考文献：
  名称：

  Method for determining the presence or absence of a biomarker

  摘要：

  一种确定样本中生物标记物存在或不存在的方法，该方法包括：(a) 将抗原与胶体金连接以提供金-抗原物种；(b) 将金-抗原物种与样本接触；(c) 向样本中添加诊断剂；和 (d) 观察样本的颜色。

  公开号：

  US09945852B2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxypropyl]hexacosanoic acid methyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-oxopropyl]hexacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099

文献信息

• The synthesis of single enantiomers of trans-alkene containing mycolic acids and related sugar esters
  作者：Hanan M. Ali、Gani Koza、Rwoa'a T. Hameed、Richard Rowles、Carys Davies、Juma'a R. Al Dulayymi、Christopher D. Gwenin、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.089

  日期：2016.11

  Routes to single enantiomers of hydroxy, methoxy and ketomycolic acids containing an α-methyl-trans-alkene unit as well as related trehalose, glucose, arabinose and glycerol esters are described. In serodiagnostic assays to detect antibodies to mycobacterial lipids, the trehalose esters give higher responses to the serum of patients with culture positive tuberculosis than to that of culture negative

  描述了含有α-甲基-反式-链烯烃单元的羟基，甲氧基和酮麦考酸的单一对映体以及相关的海藻糖，葡萄糖，阿拉伯糖和甘油酯的途径。在检测抗分枝杆菌脂质抗体的血清诊断测定中，海藻糖酯对培养阳性结核病患者的血清反应比对培养阴性结核病患者的反应高。
• The synthesis of methoxy and keto mycolic acids containing methyl-trans-cyclopropanes
  作者：Gani Koza、Maged Muzael、Richard R. Schubert-Rowles、Cornelia Theunissen、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.134

  日期：2013.7

  The syntheses of a number of methoxy and keto-mycolic acids containing an alpha-methyl-trans-cyclopropane unit and with chain lengths identical to those reported in major homologues in natural samples are reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.