(E)-2-styryl-1,4-dioxane | 1415641-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-styryl-1,4-dioxane
• 英文别名: 2-styryl-1,4-dioxane；2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,4-dioxane
• CAS: 1415641-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: TWDQKJWZIVZTDG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 肉桂酸 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(E)-2-styryl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  生物碳层状CuO催化的环醚脱羧烯基化

  摘要：

  在有机合成中，脱羧和 C-H 键官能化是两个主要过程。开发了在温和条件下，在合成的生物源 CuO 纳米催化剂存在下，通过使用电子多样化的肉桂酸衍生物脱羧对环醚进行直接 C-H 键功能化。球形CuO纳米催化剂通过水热法制备，不使用任何外部介质。该方法展示了广泛的底物范围和良好的烯基化产物产率。此外，实验观察表明反应是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1039/d2nj01213h

文献信息

• Copper catalyzed cross-coupling reactions of carboxylic acids: an expedient route to amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy esters
  作者：S. Priyadarshini、P. J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c3ra41000e

  日期：——

  A convenient and recyclable catalytic protocol for the synthesis of N,N-dimethyl substituted amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy ethers from carboxylic acids using CuO nanoparticles and TBHP is described.

  描述了使用CuO纳米颗粒和TBHP从羧酸合成N，N-二甲基取代的酰胺，5-取代的γ-内酰胺和α-酰氧基醚的方便且可回收的催化方案。
• Dimethylzinc‐Initiated Radical Coupling of β‐Bromostyrenes with Ethers and Amines
  作者：Amanda Sølvhøj、Andreas Ahlburg、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201502429

  日期：2015.11.2

  A new coupling reaction has been developed in which β‐bromostyrenes react with ethers and tertiary amines to introduce the styryl group in the α‐position. The transformation is mediated by Me2Zn/O2 with 10 % MnCl2 and is believed to proceed by a radical addition–elimination mechanism. The ether and the amine are employed as solvent and the coupling takes place through the most stable α radical for unsymmetrical

  已开发出一种新的偶联反应，其中β-溴苯乙烯与醚和叔胺反应，在α-位引入苯乙烯基。该转变是由具有10％MnCl 2的Me 2 Zn / O 2介导的，并且据认为是通过自由基加成-消除机理进行的。醚和胺用作溶剂，偶合通过非对称底物的最稳定的α基团发生。获得的产物为纯E异构体，产率中等至良好。可以使用一系列较小的环状和非环状醚/胺以及各种取代的β-溴苯乙烯实现偶联。
• Silver-catalyzed decarboxylative C(sp²)–C(sp³) coupling reactions <i>via</i> a radical mechanism
  作者：Zhongxue Fang、Chenlong Wei、Jing Lin、Zhenhua Liu、Wei Wang、Chenshu Xu、Xuemin Wang、Yu Wang

  DOI：10.1039/c7ob02455j

  日期：——

  A silver catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling of vinylic carboxylic acids with alcohols, alkylbenzenes, cycloalkanes and cyclic ethers was developed by using DTBP as an oxidant. This reaction tolerates a wide range of substrates, and products are obtained in good to excellent yields. The reaction also shows good stereoselectivity, and only trans-isomers are obtained. In addition, a radical

  通过使用DTBP作为氧化剂，开发了乙烯基羧酸与醇，烷基苯，环烷烃和环醚的银催化脱羧C（sp 2）-C（sp 3）偶联反应。该反应可耐受多种底物，并且以良好至极好的产率获得产物。该反应还显示出良好的立体选择性，并且仅获得反式异构体。此外，自由基途径将参与促进这种脱羧的C（sp 2）–C（sp 3）偶联反应。
• NiCl2-catalyzed radical cross decarboxylative coupling between arylpropiolic acids and cyclic ethers
  作者：Zi-juan Wan、Jin-yuan Wang、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.039

  日期：2019.2

  A direct alkenylation of cyclic ethers via radical cross decarboxylative coupling process catalyzed by NiCl2 and using DTBP as radical initiator and oxidant was developed. A variety of arylpropiolic acids and cyclic ethers were transformed into the corresponding 2-arylvinyl cyclic ethers in moderate to excellent yields. Mechanistic experiments were conducted to determine the nature of the reaction

  通过NiCl 2催化并以DTBP为自由基引发剂和氧化剂，通过自由基交叉脱羧偶联过程对环醚进行直接烯基化反应。将各种芳基丙酸和环状醚以中等至优异的产率转化为相应的2-芳基乙烯基环状醚。进行了机理实验以确定反应中间体的性质，并提出了一种可行的反应机理，该机理涉及NiCl 2促进的自由基过程。
• Rhenium-catalyzed dehydrogenative olefination of C(sp³)–H bonds with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagents
  作者：Haidong Gu、Congyang Wang

  DOI：10.1039/c5ob00619h

  日期：——

  dehydrogenative olefination of C(sp3)–H bonds is disclosed here, by merging rhenium catalysis with an alanine-derived hypervalent iodine(III) reagent. Thus, cyclic and acyclic ethers, toluene derivatives, cycloalkanes, and nitriles are all successfully alkenylated in a regio- and stereoselective manner.

  通过合并rh催化与丙氨酸衍生的高价碘（III）试剂，本文公开了C（sp 3）-H键的脱氢烯化反应。因此，环状和非环状醚，甲苯衍生物，环烷烃和腈都以区域和立体选择性的方式成功地被烯基化。