3-(2',4'-difluorobenzylidene)phthalide | 154317-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(2',4'-difluorobenzylidene)phthalide
• 英文别名: 3-[(2,4-difluorophenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 154317-11-0
• 化学式: C₁₅H₈F₂O₂
• 分子量: 258.224
• InChiKey: FDPBLGKUXXFVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',4'-difluorobenzylidene)phthalide 、 六羰基铬 在 catalyst: acetic acid/butanone 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 以9%的产率得到3-(2',4'-difluorobenzylidene)(η6-phthalidetricarbonylchromium)
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯和取代的3-亚苄基邻苯二甲酸酯与Cr（CO）6的络合

  摘要：

  已经研究了各种取代的邻苯二甲酸酯与Cr（CO）6的酸催化络合。在大多数情况下，取代的3-亚苄基邻苯二甲酸酯的络合物在苯环处发生，但是在二卤代取代的3-亚苄基邻苯二甲酸酯的情况下，络合在邻苯二甲酸酯部分发生。这种差异的解释是基于分子建模的量子化学计算。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)87010-1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-(2',4'-difluorobenzylidene)phthalide
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of phthalides via regioselective intramolecular cyclization from ortho-alkynylbenzaldehydes

  摘要：

  A one-pot synthesis of phthalides via an intramolecular 5-exo-dig cyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes under mild NaClO2 oxidation conditions is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.023