diethyl (+/-)-trans-1-hydroxy-2-isopropylcyclopropylphosphonate | 502496-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (+/-)-trans-1-hydroxy-2-isopropylcyclopropylphosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [1-hydroxy-2-(1-methylethyl)cyclopropyl]-, diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-2-propan-2-ylcyclopropan-1-ol
• CAS: 502496-59-5
• 化学式: C₁₀H₂₁O₄P
• 分子量: 236.248
• InChiKey: RACGBLDXLDMCRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (2-Isopropyl-1-methoxy-cyclopropoxy)-trimethyl-silane 、 亚磷酸三乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 diethyl (+/-)-trans-1-hydroxy-2-isopropylcyclopropylphosphonate 、 diethyl (1'S)-2-isopropyl-1-(1'-phenylethylamino)cyclopropanephosphonate 、 diethyl (1'S)-2-isopropyl-1-(1'-phenylethylamino)cyclopropanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  由外消旋甲基环丙烷缩醛合成（1 S，2 S）-和（1 R，2 R）-1-氨基-2-甲基环丙烷-膦酸

  摘要：

  由容易获得的外消旋烷基环丙烷丙酮缩醛进行的高效简单反应，得到相应的氨基膦酸酯，具有非对映选择性。后催化氢解，水解，这些反式导致对映体纯（+）-phosphonates - 1-氨基-2- methylcyclopropanephosphonic酸及其对映体（类似物同种异体-norcoronamic酸）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00609-2