3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline | 876460-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 876460-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₂INO
• 分子量: 361.182
• InChiKey: IRHZLUDNPXDIKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉和吲哚合成中的选择性内环和外环碘化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简单，有效的方法，该方法使用高度选择性的内/外碘代环化方法进行吲哚，喹啉和喹啉酮的发散合成。

  DOI：

  10.1021/ol052518j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-dimethylaminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 环丁砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉和吲哚合成中的选择性内环和外环碘化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简单，有效的方法，该方法使用高度选择性的内/外碘代环化方法进行吲哚，喹啉和喹啉酮的发散合成。

  DOI：

  10.1021/ol052518j

文献信息

• Modular Synthesis of Polysubstituted Quinolin-3-amines by Oxidative Cyclization of 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles with Organoboron Reagents
  作者：Shihui Wang、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02373

  日期：2021.9.3

  quinolin-3-amines. 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles and organoboron reagents are suitable substrates for this reaction. The remarkable advantages of this protocol are the practical method, mild approach, high reaction efficiency, and good compatibility of functional groups, providing straightforward access to functional quinoline derivatives.

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。