2,2,2-trichloro-N-((S,E)-1-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-3,4,4-trimethylpent-1-en-3-yl)acetamide | 1421045-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-((S,E)-1-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-3,4,4-trimethylpent-1-en-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(E,3S)-1-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-3,4,4-trimethylpent-1-en-3-yl]acetamide
• CAS: 1421045-65-9
• 化学式: C₁₈H₃₀Cl₃NO₅
• 分子量: 446.799
• InChiKey: BHIIOOOVYNEOSC-CATFINSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-((S,E)-1-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-3,4,4-trimethylpent-1-en-3-yl)acetamide 、 碘甲烷 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以74%的产率得到(R)-methyl 2,3,3-trimethyl-2-(2,2,2-trichloroacetamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过高效非对映选择性合成三取代的烯丙醇制备手性α-取代的丙氨酸盐

  摘要：

  三无失败：将各种炔烃和Me 3 Al的锆催化碳铝化原位生成的乙烯基铝试剂高度非对映选择性地添加到易于获得的（2 S，5 R，6 R）‐5,6‐二甲基‐中[1,4]二恶烷-2-甲醛（1 b）提供了相应的三取代的烯丙基醇，随后的Overman反应产生了包含手性季碳立体中心的烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201200859
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 二氯二茂锆 、 三甲基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 2,2,2-trichloro-N-((S,E)-1-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-3,4,4-trimethylpent-1-en-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过高效非对映选择性合成三取代的烯丙醇制备手性α-取代的丙氨酸盐

  摘要：

  三无失败：将各种炔烃和Me 3 Al的锆催化碳铝化原位生成的乙烯基铝试剂高度非对映选择性地添加到易于获得的（2 S，5 R，6 R）‐5,6‐二甲基‐中[1,4]二恶烷-2-甲醛（1 b）提供了相应的三取代的烯丙基醇，随后的Overman反应产生了包含手性季碳立体中心的烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201200859