3-methyl-1-phenyl-4-(p-tolyl)-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one | 1221418-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-4-(p-tolyl)-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• 英文别名: 4,5-Dihydro-3-methyl-1-phenyl-4-p-tolyl-1h-pyrazolo [3,4-b]pyridin-6(7h)-one；3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1-phenyl-5,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 1221418-90-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O
• 分子量: 317.39
• InChiKey: BZDWMXQVCIPRKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-4-(p-tolyl)-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 6-chloro-3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonded assembly in six closely related pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives; a simple chain, three types of chains of rings and a complex sheet structure

  摘要：

  六种密切相关的吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物，即 6-氯-3-甲基-1,4-二苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛，C20H14ClN3O，(I)，6-氯-3-甲基-4-(4-甲基苯基)-1-苯基吡唑并[3、(II), 6-氯-4-(4-氯苯基)-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛, C20H13Cl2N3O, (III), 4-(4-溴苯基)-6-氯-3-甲基-1-苯基吡唑并[3、4-(4-溴苯基)-6-氯-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛，C20H13BrClN3O，(IV)，6-氯-4-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛，C21H16ClN3O2，(V)，和 6-氯-3-甲基-4-(4-硝基苯基)-1-苯基吡唑并[3、4-b]吡啶-5-甲醛，C20H13ClN4O3，(VI)，它们的区别仅在于其中一个芳基环上的一个小取代基，在四个不同的空间群中结晶，跨越三个晶系。(I)的分子通过 C-H...N和C-H...π（arene）氢键组合连接成环链；(II)、(IV)和(V)的分子都在空间群P/overline{1}中结晶，每个分子都通过两个独立的C-H...O氢键连接成边缘链。O氢键连接，形成沿不同方向贯穿三个单元格的边缘融合环链；(III)的分子通过两个C-H...O氢键和一个C-H...π（arene）氢键组合连接成复杂的薄片；最后，(VI)的分子通过一个C-H...O氢键连接成简单的链。

  DOI：

  10.1107/s0108270111050207
• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-4-(p-tolyl)-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]pyridone Derivatives with Antifungal Activities against Phytophthora capsici and Colletotrichum fructicola

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03945

文献信息

• A bifunctional molecular catalyst built up of <scp>l</scp>-proline grafted polyoxometalate for one-pot three-component green synthesis of heterocycles
  作者：Guoyong Dai、Qi Li、Dejin Zang、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d3gc00951c

  日期：——

  for the first time, and catalytic experiments show that L-Pro-Mn-Anderson can realize the one-pot alcohol oxidation/three-component reaction to synthesize two types of heterocyclic compounds (5-aryl-pyrimido[4,5-b]quinoline-dione derivatives and pyrazolo[3,4-b] pyridine derivatives) in high yields up to 97%. The detailed characterization of the catalyst and the catalytic mechanism has shown that L-Pro-Mn-Anderson

  多金属氧酸盐（POM）和有机小分子催化剂在化学合成中都表现出优异的性能。纳米级 POM 和有机催化剂的结合可以充分发挥各自的优点，并能够在一个催化体系中实现难以捉摸的反应。然而，这两种成分的共价结合却很少被探索。在此，我们首次通过将L-脯氨酸接枝到Mn-Anderson POM上，成功设计合成了双功能纳米分子催化剂L -Pro-Mn-Anderson ，催化实验表明L -Pro-Mn-Anderson可以实现一锅醇氧化/三组分反应合成两类杂环化合物(5-芳基-嘧啶基[4,5- b]喹啉二酮衍生物和吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物），收率高达97%。催化剂的详细表征和催化机理表明，L -Pro-Mn-Anderson表现出结合有机和无机催化功能的协同效应，共价键提高了分子催化剂的整体氧化还原活性。该研究为共价结合的有机-无机分子催化剂的设计和应用从头有机合成开辟了一条新途径。
• Preparation of 6-chloropyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehydes by Vilsmeier–Haack reaction and its use in the synthesis of heterocyclic chalcones and dipyrazolopyridines
  作者：Jairo Quiroga、Yurina Diaz、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonıa、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.117

  日期：2010.5

  Novel 6-chloropyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehydes 5 have been synthesized from the 4,5-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridine-6-ones 4 via Vilsmeier-Haack reaction. Further treatment of carbaldehydes 5 with acetophenones 6 and hydrazine hydrate afforded chalcone analogues 7 and dipyrazolo[3,4-6:4',3'e]pyridines 8, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.