(4S*,5S*,6S*)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-4,5-diol | 136758-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S*,5S*,6S*)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-4,5-diol
• 英文别名: (4R*,5R*,6R*)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4,5-diol；(4R,5R,6R)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,5-diol
• CAS: 136758-36-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: HNYLATCXMXJFHO-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4S*,5S*,6S*]-4,5-epoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diethylamide 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (4S*,5S*,6S*)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  [3R，5S，6S] -3-苄氧基-5-甲氧基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和[3R，5S，6S] -3-甲氧基-5-苄氧基-1,7的合成及除草活性-二氧杂螺[5.5]十一烷。

  摘要：

  螺缩醛[3R，5S，6S] -3-苄氧基-5-甲氧基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3和[3R，5S，6S] -3-甲氧基-5-苄氧基-1,7的合成描述了-二氧杂萘并[5.5]十一烷4，其中螺缩醛组装体上的取代基处于1，3-双轴取向。与二甲基环氧乙烷相比，使用二甲基二环氧乙烷对不饱和螺缩醛5进行环氧化显示，其对α-环氧化合物11的偏好更高。在四氢呋喃中用二乙氨基锂处理α-环氧化合物11可以得到大约等量的烯丙醇7和均丙醇13 。使用非极性溶剂（己烷）抑制了烯丙基醇7向均烯丙基醇13的异构化，提供了21：1的7:13比率。氧孤对与试剂的电子不足的锂中心的配位建立了过渡状态，在过渡状态中，合成质子和环氧化物的开放导致立体选择性地形成具有在C-的伪轴羟基的烯丙基醇7。 5，然后在环氧化物重排步骤中释放的羟基被用于将第二次环氧化引导至烯烃的下表面。因此，用乙酸钠缓冲的间-CPBA处理醇7，得到α-

  DOI：

  10.1021/jo971172q