5-Hydroxy-6,7-bis(methoxycarbonyl)-8-(3,4-dimethoxyphenyl)quinoline | 123694-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-6,7-bis(methoxycarbonyl)-8-(3,4-dimethoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: dimethyl 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyquinoline-6,7-dicarboxylate
• CAS: 123694-43-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇
• 分子量: 397.384
• InChiKey: YTHOJUPBHZJWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(α-Hydroxy-3,4-dimethoxybenzyl)pyridine-3-carbaldehyde dimethyl acetal 在 三氟乙酸 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-Hydroxy-6,7-bis(methoxycarbonyl)-8-(3,4-dimethoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Heterocyclic Analogs of 1-Arylnaphthalene Lignans

  摘要：

  The heterocyclic analogs 5a-f, 16, and 20 of 1-arylnaphthalene lignans were synthesized by Diels-Alder reactions of acetoxy aldehydes 11a-f, 14, and 18 with dimethyl acetylenedicarboxylate. A pathway for formation of 5a-f, 16, and 20 through the intermediacy of heteroaromatic isobenzofurans derived from acetoxy aldehydes is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00103a029

文献信息

• A new method for generation of 4- and 6-aryl thieno[2,3-c]furans, and 3-aryl furo[3,4-b]pyridine
  作者：Tooru Kuroda、Masami Takahashi、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Ohtnizu、Kazuhiko Kondo、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1039/c39910001635

  日期：——

  6-Aryl thieno[2,3-c]furans 2a–c, 4-(3,4-dimethoxyphenyl)thieno[2,3-c]furan 3a, and 3-(3,4-dimethoxyphenyl)furo[3,4-b]pyridine 4a, which were intercepted in situ by dimethyl acetylenedicarboxylate to give the corresponding Diels–Alder adducts in good yields, were generated under acidic conditions from 2-(α-acetoxybenzyl)thiophene-3-carbaldehydes 5a–c, 3-(α-acetoxy-3,4-dimethoxybenzyl)thiophene-2-carbaldehyde 10a and 2-(α-acetoxy-3,4-dimethoxybenzyl)pyridine-3-carbaldehyde 12a, respectively.

  6 芳基噻吩并[2,3-c]呋喃 2a-c、4-(3,4-二甲氧基苯基)噻吩并[2,3-c]呋喃 3a 和 3-(3,4-二甲氧基苯基)呋喃并[3,4-b]吡啶 4a 被乙炔二羧酸二甲酯原位截取，以良好的产率得到相应的 Diels-Alder 加合物、在酸性条件下，分别由 2-(α-乙酰氧基苄基)噻吩-3-甲醛 5a-c、3-(α-乙酰氧基-3,4-二甲氧基苄基)噻吩-2-甲醛 10a 和 2-(α-乙酰氧基-3,4-二甲氧基苄基)吡啶-3-甲醛 12a 生成。
• Phenyl benzothiophene hypolipidemic derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Company, Ltd.

  公开号：US04952602A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  Biphenyl derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl group and R.sup.2 is a lower alkoxycarbonyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a group of the formula: each of R.sup.3 and R.sup.4 is a lower alkoxy group; and Ring A is a substituted or unsubstituted sulfur-containing or nitrogen-containing heterocyclic ring, with the claims being drawn to Ring A as thiophene and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said biphenyl derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arterioscelerosis.

  公开了一种公式为##STR1##的联苯衍生物，其中R.sup.1是氢原子或较低的烷氧羰基基团，R.sup.2是较低的烷氧羰基基团，或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成一个公式的基团：其中R.sup.3和R.sup.4各自是较低的烷氧基；环A是取代的或未取代的含硫或含氮杂环，其中的索氮杂环作为噻吩，公开了其药学上可接受的盐。所述联苯衍生物(I)及其盐具有优异的降脂活性，可用于治疗或预防高脂血症和/或动脉硬化。
• Biphenyl derivatives, preparation method, pharmaceutical compositions comprising them and use
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0316939A2

  公开（公告）日：1989-05-24

  Biphenyl derivative of the formula: wherein R¹ is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl group and R² is a lower alkoxycarbonyl group, or R¹ and R² are combined together to form a group of the formula: each of R³ and R⁴ is a lower alkoxy group; and Ring A is a substituted or unsubstituted sulfur-containing or nitrogen-containing heterocyclic ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said biphenyl derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis.

  式中的联苯衍生物 其中 R¹ 是氢原子或低级烷氧羰基，R² 是低级烷氧羰基，或 R¹ 和 R² 结合在一起形成式中的基团： R³ 和 R⁴ 中的每一个都是低级烷氧基；环 A 是取代或未取代的含硫或含氮杂环，本发明公开了其药学上可接受的盐。所述联苯衍生物（I）及其盐具有优异的降脂活性，可用于治疗或预防高脂血症和/或动脉硬化。
• US4952602A
  申请人：——

  公开号：US4952602A

  公开（公告）日：1990-08-28