1-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)propene | 941287-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)propene
• 英文别名: 4-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 941287-26-9
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₃SSi
• 分子量: 345.538
• InChiKey: RCDGBYPXZBVZTK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)propene 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的室温 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在研究 4-乙烯基咪唑与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应过程中，发现它们在室温下进行环加成，以高产率得到作为单一立体异构体的初始环加合物。在某些情况下，产物从反应混合物中沉淀出来，并且可以通过简单的过滤来分离，从而避免在色谱纯化过程中观察到的芳构化问题。鉴于这些结果，还在室温下研究了使用双活化亲双烯体的分子内变体。酰胺在室温下以适度的收率进行环加成，但初始加合物不能用 Nimid-苄基保护的系统分离。将这些结果扩展到相应的酯和异羟肟酸酯的尝试不太成功，因为这些底物仅在高温下以较低的产率进行环加成。进行密度泛函理论计算以评估分子间和分子内变体的假定过渡态，以使实验观察合理化。

  DOI：

  10.3390/molecules29081902
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)acrylate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)propene
  参考文献：
  名称：

  4-Vilimlimidazoles的制备和Diels-Alder化学

  摘要：

  从相应的4-碘咪唑或从尿酸制备了各种4-乙烯基咪唑衍生物。报道了几种详细说明这些乙烯基咪唑及其Diels-Alder反应的方法。在本研究过程中制备的所有乙烯基咪唑均与N反应-苯基马来酰亚胺很容易被温和的热活化而形成单个环加合物，在大多数情况下是初始的非芳族加合物。对于更多的富电子底物，尽管可以通过选择反应条件在很大程度上避免这些初始环加合物发生芳构化，烯键反应和氧化的趋势。观察到与其他亲二烯体的反应有限，在大多数情况下可提供预期的环加合物，尽管在一种情况下，与乙炔二甲酸二甲酯反应可得到异常的加合物。这些底物还与单活化的亲二烯体参与区域选择性Diels-Alder反应，但需要相当强的条件，因此仅以适度的收率提供了芳构化的环加合物。对咪唑部分2-位的取代基作用进行了研究，在其中耐受给电子和弱吸电子的取代基。另外，已经研究了具有末端取代的乙烯基部分的几种底物。

  DOI：

  10.1021/jo0626008