Spiro[1,3-dioxolane-2,4'-5-oxa-10-azatetracyclo[8.7.0.01,13.02,7]heptadeca-2(7),13,15-triene]-11'-one | 910030-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Spiro[1,3-dioxolane-2,4'-5-oxa-10-azatetracyclo[8.7.0.01,13.02,7]heptadeca-2(7),13,15-triene]-11'-one
• CAS: 910030-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: AHSHEFUKPFSEGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[1,3-dioxolane-2,4'-5-oxa-10-azatetracyclo[8.7.0.01,13.02,7]heptadeca-2(7),13,15-triene]-11'-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四乙基溴化铵 、 氧气 、 rose bengal 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 8-oxo-β-erythroidine
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基丙烯醛的分子内Diels-Alder环加成反应，可以合成（+/-）-β-类胡萝卜素和（+/-）-8-氧代-β-类胡萝卜素。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了（+/-）-β-类胡萝卜素和（+/-）-8-氧代-β-类胡萝卜素的总合成。天然产物的四环系统是通过一种策略快速组装的，该策略具有酰胺二恶英的逆向加成/环加成反应，分子内Heck反应和二烯酸的6pi-电子环闭环。

  DOI：

  10.1021/ol061267r
• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到Spiro[1,3-dioxolane-2,4'-5-oxa-10-azatetracyclo[8.7.0.01,13.02,7]heptadeca-2(7),13,15-triene]-11'-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基丙烯醛的分子内Diels-Alder环加成反应，可以合成（+/-）-β-类胡萝卜素和（+/-）-8-氧代-β-类胡萝卜素。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了（+/-）-β-类胡萝卜素和（+/-）-8-氧代-β-类胡萝卜素的总合成。天然产物的四环系统是通过一种策略快速组装的，该策略具有酰胺二恶英的逆向加成/环加成反应，分子内Heck反应和二烯酸的6pi-电子环闭环。

  DOI：

  10.1021/ol061267r

文献信息

• Total Syntheses of (±)-β-Erythroidine and (±)-8-oxo-β-Erythroidine by an Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition of a 2-Amidoacrolein
  作者：Yong He、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol061267r

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] The total syntheses of (+/-)-beta-erythroidine and (+/-)-8-oxo-beta-erythroidine are described. The tetracyclic ring system of the natural products was quickly assembled by a strategy that features a retrocycloaddition/cycloaddition reaction of an amidodioxin, an intramolecular Heck reaction, and a 6pi-electrocyclic ring closure of a dienoic acid.

  [反应：见正文]描述了（+/-）-β-类胡萝卜素和（+/-）-8-氧代-β-类胡萝卜素的总合成。天然产物的四环系统是通过一种策略快速组装的，该策略具有酰胺二恶英的逆向加成/环加成反应，分子内Heck反应和二烯酸的6pi-电子环闭环。