[(1S,2R,11S,14S,15S,18Z,24S)-15-hydroxy-14-methyl-22-oxo-7-pentacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,24]pentacosa-5(10),6,8,18-tetraen-16,20-diynyl] methanesulfonate | 188605-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: [(1S,2R,11S,14S,15S,18Z,24S)-15-hydroxy-14-methyl-22-oxo-7-pentacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,24]pentacosa-5(10),6,8,18-tetraen-16,20-diynyl] methanesulfonate
• CAS: 188605-82-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅S
• 分子量: 464.582
• InChiKey: CPLJMQRAODXHHF-VNSGCERESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,11S,14S,15S,18Z,24S)-15-hydroxy-14-methyl-22-oxo-7-pentacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,24]pentacosa-5(10),6,8,18-tetraen-16,20-diynyl] methanesulfonate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以10%的产率得到[(1S,2R,11S,14S,15S,24S)-15-hydroxy-14-methyl-22-oxo-7-hexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,24.016,21]pentacosa-5(10),6,8,16,18,20-hexaenyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Estramicins：一种从雌二醇衍生的新型环状二基前体

  摘要：

  雌二醇衍生的炔酮2是通过从雌酮开始的13步序列获得的。关键步骤之一涉及将硫代衍生物8添加到雌酮衍生物3中。后者的对映体纯形式的获得涉及外消旋醇（±）5的脂肪酶介导的动力学拆分。三乙胺引起的二甲基磺酸酯15的消除导致了Bergman前体16，其在25℃下的环化估计为最小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00276-1
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,16S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hexa-1,5-diynyl]-16-(2,2-dimethoxy-ethyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 nickel(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(1S,2R,11S,14S,15S,18Z,24S)-15-hydroxy-14-methyl-22-oxo-7-pentacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,24]pentacosa-5(10),6,8,18-tetraen-16,20-diynyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Estramicins：一种从雌二醇衍生的新型环状二基前体

  摘要：

  雌二醇衍生的炔酮2是通过从雌酮开始的13步序列获得的。关键步骤之一涉及将硫代衍生物8添加到雌酮衍生物3中。后者的对映体纯形式的获得涉及外消旋醇（±）5的脂肪酶介导的动力学拆分。三乙胺引起的二甲基磺酸酯15的消除导致了Bergman前体16，其在25℃下的环化估计为最小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00276-1