(+/-)-cis-1,1-Dimethylethyl 4-(cyanomethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2acetate | 1035204-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-1,1-Dimethylethyl 4-(cyanomethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R,4R)-2-(cyanomethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]acetate
• CAS: 1035204-87-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: DZAACSDQUYYKHI-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1,1-Dimethylethyl 4-(cyanomethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2acetate 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 t-butyl 2-((2R,4R)-4-(2-aminoethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/75165

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (3R,5R)-6-氰基-3,5-二羟基己酸叔丁酯 在 甲烷磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-cis-1,1-Dimethylethyl 4-(cyanomethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/75165

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-one
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05149837A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  An improved process for the preparation of trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-ones by a novel synthesis is described where 1,6-heptadien-4-ol is converted in eight operations to the desired products, as well as an improved process for the preparation of (2R-trans) and trans-(.+-.)-5-(4-fluoro-phenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetr ahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide by a novel synthesis where 4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide is converted in eight operations to the desired product or alternatively 4-fluoro-.alpha.-[2-methyl-1-oxopropyl]-.gamma.-oxo-N,.beta.-diphenylbenze nebutaneamide is converted in one step to the desired product, and additionally, a process for preparing (2R-trans)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahy dro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide from (R)-4-cyano-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butanoic acid, as well as other valuable intermediates used in the processes.

  本文介绍了一种改进的方法，通过新的合成方法将1,6-庚二烯-4-醇转化为所需产物，制备了转-6-[2-(取代吡咯-1-基)烷基]吡喃-2-酮，共进行了八个步骤。此外，还介绍了一种改进的方法，通过新的合成方法将4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺转化为所需产物，或者通过一步将4-氟-α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-氧代-N，β-二苯基苯丁酰胺转化为所需产物，制备了(2R-转)和转-(.+-.)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺。此外，还介绍了一种从(R)-4-氰基-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]丁酸制备(2R-转)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺的方法，以及用于该过程的其他有价值的中间体。
• Process for trans-6-(2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl)pryan-2-one
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05003080A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  An improved process for the preparation of trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-ones by a novel synthesis is described where 1,6-heptadien-4-ol is converted in eight operations to the desired products, as well as an improved process for the preparation of (2R-trans) and trans-(.+-.)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N-4-diphenyl-1-[2-tetrah ydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide by a novel synthesis where 4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide is converted in eight operations to the desired product or alternatively 4-fluoro-.alpha.-[2-methyl-1-oxopropyl]-.gamma.-oxo-N,.beta.-diphenylbenze nebutaneamide is converted in one step to the desired product, and additionally, a process for preparing (2R-trans)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahy dro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide from (R)-4-cyano-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butanoic acid, as well as other valuable intermediates used in the processes.

  本发明描述了一种改进的方法，通过新的合成方法将1,6-庚二烯-4-醇转化为所需产物，制备转-6-[2-(取代吡咯-1-基)烷基]吡喃-2-酮，共进行了八次操作。此外，本发明还描述了一种改进的方法，通过新的合成方法将4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺在八次操作中转化为所需产物，或者通过一步将4-氟-.alpha.-[2-甲基-1-氧代丙基]-.gamma.-氧代-N,.beta.-二苯基苯丁酰胺转化为所需产物，制备(2R-转)和转-(.+-.)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N-4-二苯基-1-[2-四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺。此外，本发明还描述了一种从(R)-4-氰基-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]丁酸制备(2R-转)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺的方法，以及用于该过程中使用的其他有价值的中间体。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF [R-(R*, R*)]-2-(4-FLUOROPHENYL)-BETA, DELTA-DIHYDROXY-5-(1-METHYLETHYL)-3-PHENYL-4-[(PHENYLAMINO)CARBONYL]-1H-PYRROLE-1-HEPTANOIC ACID OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE L'ACIDE [R-(R*, R*)]-2-(4-FLUOROPHÉNYL)-BÊTA, DELTA-DIHYDROXY-5-(1-MÉTHYLÉTHYL)-3-PHÉNYL-4-[(PHÉNYLAMINO)CARBONYL]-1H-PYRROLE-1-HEPTANOÏQUE OU D'UN SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008075165A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] An improved synthesis for the preparation of [R-(R*, R*)]-2-(4-fluorophenyl)- ß, d-dihydroxy-5-(1- methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1 H-pyrrole-1-heptanoic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as other valuable intermediates used in the process, are described. The compounds prepared by a process of the invention are useful in treating hyperlipidemia, hypercholesterolemia, osteoporosis, benign prostatic hyperplasia, or Alzheimer's disease.
  [FR] L'invention concerne une synthèse perfectionnée pour la préparation de l'acide [R-(R*, R*)]-2-(4-fluorophényl)- ß, d-dihydroxy-5-(1-méthyléthyl)-3-phényl-4-[(phénylamino)carbonyl]-1 H-pyrrole-1-heptanoïque ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, ainsi que d'autres intermédiaires de valeur utilisés dans le procédé. Les composés préparés par un procédé de l'invention sont utiles dans le traitement de l'hyperlipidémie, de l'hypercholestérolémie, de l'ostéoporose, de l'hyperplasie prostatique bénigne ou de la maladie d'Alzheimer.
• WO2008/75165
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——