9-decenyl-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranoside | 126405-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-decenyl-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-dec-9-enoxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 126405-33-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₆
• 分子量: 359.463
• InChiKey: XDDJEKKBWJXVQW-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-decenyl-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranoside 在 对甲苯磺酸 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-Decenyl-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Azidochlorination and diazidization of glycals

  摘要：

  该发明描述了一种一锅法单步程序，用于对半乳糖糖元进行偶氮氯化或偶氮化反应。从三重苯基半乳糖醛制备化合物，如3,4,6-三-O-苄基-2-偶氮基-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖氯化物，以及3,4,6-三-O-苄基-2-偶氮基-2-脱氧-α，β-D-半乳糖吡喃糖。还从它们各自的O-乙酰化半乳糖糖元衍生物中制备3,4,6-三-O-乙酰化-2-偶氮基-2-脱氧-D-α-半乳糖吡喃糖氯化物和3,6-二-O-乙酰化-4-O-[2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-半乳糖吡喃糖基]-2-偶氮基-2-脱氧-α-D-葡萄糖吡喃糖氯化物。已证明使用3,4,6-三-O-乙酰化-2-偶氮基-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖氯化物合成抗原决定因子，如终末非唾液酸GM.sub.1（β-D-Gal（1->3）-β-D-GalNAc-OR）的方法。还描述了将该合成物转化为3,4,6-三-O-乙酰化-2-偶氮基-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖溴化物和1,3,4,6-四-O-乙酰化-2-偶氮基-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖的方法。还描述了一种合成Tn抗原（α-D-GalNAc-O-L-丝氨酸）的进一步方法。

  公开号：

  US04935503A1

文献信息

• US4935503A
  申请人：——

  公开号：US4935503A

  公开（公告）日：1990-06-19
• Azidochlorination and diazidization of glycals
  申请人：Biomira, Inc.

  公开号：US04935503A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  The invention describes a one-pot single step procedure for the azidochlorination or diazidization of glycals, including glycal elements of carbohydrates. Compounds such as 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosy chloride, and 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-alpha-,beta-D-galactopyranose are prepared from tri-O-benzyl galactal as well as 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-alpha-galactopyranasol chloride and 3,6-di-O-acetyl-4-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl]-2-azi do-2-deoxy-alpha-D-glycopyranosyl chloride from their respective O-acetylated glycal derivatives by the addition of azido chloride which is chemically generated in situ. A method using 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl chloride for the synthesis of antigenic determinants such as the terminal asialo GM.sub.1 (beta-D-Gal (1->3)-beta-D-GalNAc-OR) has been demonstrated. The conversion of the subject synthon into 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranose is also described. A further method for the synthetic generation of the Tn antigen (alpha-D-GalNAc-O-L-serine) is also described.

  该发明描述了一种一锅法单步程序，用于对半乳糖糖元进行偶氮氯化或偶氮化反应。从三重苯基半乳糖醛制备化合物，如3,4,6-三-O-苄基-2-偶氮基-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖氯化物，以及3,4,6-三-O-苄基-2-偶氮基-2-脱氧-α，β-D-半乳糖吡喃糖。还从它们各自的O-乙酰化半乳糖糖元衍生物中制备3,4,6-三-O-乙酰化-2-偶氮基-2-脱氧-D-α-半乳糖吡喃糖氯化物和3,6-二-O-乙酰化-4-O-[2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-半乳糖吡喃糖基]-2-偶氮基-2-脱氧-α-D-葡萄糖吡喃糖氯化物。已证明使用3,4,6-三-O-乙酰化-2-偶氮基-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖氯化物合成抗原决定因子，如终末非唾液酸GM.sub.1（β-D-Gal（1->3）-β-D-GalNAc-OR）的方法。还描述了将该合成物转化为3,4,6-三-O-乙酰化-2-偶氮基-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖溴化物和1,3,4,6-四-O-乙酰化-2-偶氮基-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖的方法。还描述了一种合成Tn抗原（α-D-GalNAc-O-L-丝氨酸）的进一步方法。