5-[(R,S)-2-hydroxypropyl]-thien-2-yl methyl ketone | 88962-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(R,S)-2-hydroxypropyl]-thien-2-yl methyl ketone
• 英文别名: 5-[(R,S)-2-hydroxypropyl]-2-thienyl methyl ketone；1-[5-(2-Hydroxypropyl)thiophen-2-yl]ethan-1-one；1-[5-(2-hydroxypropyl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 88962-19-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: PRYDLMDXTBMRMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(R,S)-2-hydroxypropyl]-thien-2-yl methyl ketone 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl (E)-5-[(R,S)-2-hydroxypropyl]-β-methyl-2-thiopheneacrylate
  参考文献：
  名称：

  Aziridine and phenethanolamine derivatives having antiobesity and

  摘要：

  公开的化合物具有分解代谢活性，可用于治疗肥胖症和/或糖尿病。公开的化合物的结构式I的R1和R2是氢或较低的烷基；Z1是苯基或以定义的方式取代的苯基；Z2和Z21是以定义的方式取代的苯基或噻吩基；n是1-4的整数。结构式I的化合物是通过脱水β-氨基醇（例如结构式II-1的氨基醇）获得的，而β-氨基醇则可通过向环氧化物添加胺或还原相应的亚胺酮，亚胺醇α-酮-β-羟基胺或β-酮胺制备。

  公开号：

  US04652679A1

文献信息

• Neue Phenäthanolamine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0101069A1

  公开（公告）日：1984-02-22

  Die tertiären Amine der Formel worin n eine ganze Zahl von 1 bis 5; X' Phenyl oder durch R1, R2 und R3 mono-, di-oder tri-substituiertes Phenyl; X2 Wasserstoff, nieder-Alkyl, Phenyl oder durch R1, R2 und R3 mono-, di- oder tri-substituiertes Phenyl, Y Wasserstoff, nieder-Alkyl, Hydroxymethyl, Carboxy oder nieder-Alkoxycarbonyl; Z ein Rest der Formel R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Benzyloxy, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Hydroxymethyl, Amino, Acylamino, nloder-Alkoxybenzylamino, Nitro, Carbamoyl, Trifluormethyl oder nieder-Alkylsulfonylmethyl; R4, R5 and R51 Wasserstoff, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, nieder-Alkanoyl, Carboxy, Cyano, Hydroxy, Hydroxy-nieder-alkyl, Acyloxy oder einen Rest -C(R6)=C(R7)COOR8, -SO2R9, -C(O)R9 oder -CH2R10, wobei R4 nicht Wasserstoff ist, falls R5 Hydroxy, nieder-Alkyl oder -Alkoxy ist; R6, R7 und R8 Wasserstoff oder nieder-Alkyl; R9 Amino, mono-nieder-Alkylamino oder eine Gruppe R; R di-nieder-Alkylamino-Piperidino, Morpholino, Thiamorpholino, Piperazino oder den Aetherrest eines niederaliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Alkohols oder eines Phenols; und R10 eine Gruppe R darstellt und, falls R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Benzyloxy, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Hydroxymethyl, Amino, nieder-Alkoxybenzylamino oder Trifluormethyl, und gleichzeitig Y Wasserstoff, nieder-Alkyl oder Hydroxymethyl sind, R10 auch eine Gruppe Amino oder mono-nieder-Alkylamino darstellen kann, sowie die physiologisch verträglichen Salze davon wirken hypoglykämisch und vermindern die Glykosurie. Sie werden ausgehend von entsprechenden primären oder sekundären Aminen hergestellt.

  式中的叔胺 其中 n 为 1 至 5 的整数； X' 是苯基或由 R1、R2 和 R3 单取代、二取代或三取代的苯基； X2 是氢、低级烷基、苯基或被 R1、R2 和 R3 单取代、二取代或三取代的苯基、 Y 是氢、低级烷基、羟甲基、羧基或低级烷氧羰基； Z 是式中的一个基团 R1、R2 和 R3 是氢、卤素、羟基、苄氧基、低级烷基、低级烷氧基、羟甲基、氨基、酰氨基、正或烷氧基苄基氨基、硝基、氨基甲酰基、三氟甲基或低级烷基磺酰基甲基； R4、R5 和 R51 是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰基、羧基、氰基、羟基、羟基低级烷基、酰氧基或基 -C(R6)=C(R7)COOR8、-SO2R9、-C(O)R9 或 -CH2R10、 其中，如果 R5 是羟基、低级烷基或-烷氧基，则 R4 不是氢； R6、R7 和 R8 是氢或低级烷基； R9 是氨基、单低级烷基氨基或基团 R； R 是二低级烷基氨基哌啶、吗啉、噻吗啉、哌嗪或低级脂肪族、环脂族或芳脂族醇或酚的乙醚残基；以及 R10 代表一个基团 R，如果 R1、R2 和 R3 是氢、卤素、羟基、苄氧基、低级烷基、低级烷氧基、羟甲基、氨基、低级烷氧基苄基氨基或三氟甲基，同时 Y 是氢、低级烷基或羟甲基，则 R10 也可代表一个基团氨基或单低级烷基氨基、 及其生理上可耐受的盐类具有降血糖和减少糖尿的作用。它们是以相应的伯胺或仲胺为基础生产的。
• Neue Aziridin- und Phenäthanolaminderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0094595B1

  公开（公告）日：1987-01-14
• Phenoxypropanolamine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0140243B1

  公开（公告）日：1988-11-09
• US4585796A
  申请人：——

  公开号：US4585796A

  公开（公告）日：1986-04-29
• US4652679A
  申请人：——

  公开号：US4652679A

  公开（公告）日：1987-03-24