3-(tert-butyloxy)carbonyl-4-hydroxy-5-methoxy-7-oxo-1,2,7,8-tetrahydro-3H,6H-pyrrolo[3,2-e]indole | 736137-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyloxy)carbonyl-4-hydroxy-5-methoxy-7-oxo-1,2,7,8-tetrahydro-3H,6H-pyrrolo[3,2-e]indole
• 英文别名: Tert-butyl 5-hydroxy-4-methoxy-2-oxo-1,3,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxylate
• CAS: 736137-99-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: SVSLTPQBSOCBDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyloxy)carbonyl-4-hydroxy-5-methoxy-7-oxo-1,2,7,8-tetrahydro-3H,6H-pyrrolo[3,2-e]indole 在 劳森试剂 、 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Thioacetic acid S-{6-[(R)-8-chloromethyl-4-hydroxy-6-(6-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-2-carbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成、结构修正和绝对构型

  摘要：

  yatakemycin 是 2003 年公开的一种异常有效的天然抗肿瘤剂，其报告的结构 2 的全合成及其与天然产物缺乏相关性进行了详细说明。根据 2 和 yatakemycin 之间的光谱区别，天然产物结构被重新表述为 3，现在在左侧亚基中带有硫代甲酯与硫代乙酸酯。3 的全合成提供了一种与天然产物几乎相同但仍略有不同的化合物。yatakemycin 结构的第二次重组为 1，纳入了替代取代的右手亚基以及最初的硫代甲酯重组，在研究中通过 (+)- 和 ent-(-)-1 的全合成得到证实明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja0472735
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-5-methoxy-7-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,2-e]indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 3-(tert-butyloxy)carbonyl-4-hydroxy-5-methoxy-7-oxo-1,2,7,8-tetrahydro-3H,6H-pyrrolo[3,2-e]indole
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成、结构修正和绝对构型

  摘要：

  yatakemycin 是 2003 年公开的一种异常有效的天然抗肿瘤剂，其报告的结构 2 的全合成及其与天然产物缺乏相关性进行了详细说明。根据 2 和 yatakemycin 之间的光谱区别，天然产物结构被重新表述为 3，现在在左侧亚基中带有硫代甲酯与硫代乙酸酯。3 的全合成提供了一种与天然产物几乎相同但仍略有不同的化合物。yatakemycin 结构的第二次重组为 1，纳入了替代取代的右手亚基以及最初的硫代甲酯重组，在研究中通过 (+)- 和 ent-(-)-1 的全合成得到证实明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja0472735