(R)-3-((4R,5R,6R)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-one | 1299358-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-((4R,5R,6R)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-one
• 英文别名: (3R)-3-[(4R,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-one
• CAS: 1299358-02-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 468.709
• InChiKey: GNVJBMAKJGGVFR-KCXKOMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((4R,5R,6R)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-one 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  类皮内酯的合成研究：关键片段的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259286
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-4-((S)-but-3-yn-2-yl)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 mercury(II) diacetate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(R)-3-((4R,5R,6R)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  类皮内酯的合成研究：关键片段的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259286