(2S,3S,4R,5R,6R)-2-ethenyl-6-(iodomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane | 1064262-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-ethenyl-6-(iodomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1064262-58-3
• 化学式: C₃₇H₃₉IO₅
• 分子量: 690.618
• InChiKey: DDUGEJQGSRHQJX-GJOOVXBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-ethenyl-6-(iodomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.7%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-2-ethenyl-6-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  通过 TIBAL 促进的克莱森重排立体有择合成八元多羟基碳环

  摘要：

  摘要：通过汞环化和三异丁基铝 (TIBAL) 促进的克莱森重排，以 D-葡萄糖为原料，立体选择性地合成了新型八元多羟基碳环。随着重排，TIBAL也促进了脱苄基化和环加成，形成了3,9-二氧杂-双环-氯[3.3.1]壬烷衍生物。汞环化的立体选择性归因于甲基汞和乙烯基部分之间的相互作用，这种相互作用也有助于汞衍生物以异常构象存在。通过NMR光谱分析鉴定中间体和产物的构型和/或构象。关键词: 碳环, 碳糖, 汞环化, TIBAL, Claisen 重排, 脱苄 八元多功能碳环结构存在于许多重要的生物学分子和天然产物中，如紫杉醇、1 poitediol、2 fusi-coccin H、3 和 kalmanol, 4 等。由于生物特性的多样性，它们的合成已被广泛使用。进行了广泛调查。已经开发了各种方法来构建八元多功能碳环。它们包括环辛烯衍生物的氧化和羟基化，

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077965
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-6-C-[(benzyloxy)methyl]-1,2,7,8-tetradeoxy-L-ido-octa-1,7-dienitol 在 mercury(II) diacetate 、 potassium chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-2-ethenyl-6-(iodomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  通过 TIBAL 促进的克莱森重排立体有择合成八元多羟基碳环

  摘要：

  摘要：通过汞环化和三异丁基铝 (TIBAL) 促进的克莱森重排，以 D-葡萄糖为原料，立体选择性地合成了新型八元多羟基碳环。随着重排，TIBAL也促进了脱苄基化和环加成，形成了3,9-二氧杂-双环-氯[3.3.1]壬烷衍生物。汞环化的立体选择性归因于甲基汞和乙烯基部分之间的相互作用，这种相互作用也有助于汞衍生物以异常构象存在。通过NMR光谱分析鉴定中间体和产物的构型和/或构象。关键词: 碳环, 碳糖, 汞环化, TIBAL, Claisen 重排, 脱苄 八元多功能碳环结构存在于许多重要的生物学分子和天然产物中，如紫杉醇、1 poitediol、2 fusi-coccin H、3 和 kalmanol, 4 等。由于生物特性的多样性，它们的合成已被广泛使用。进行了广泛调查。已经开发了各种方法来构建八元多功能碳环。它们包括环辛烯衍生物的氧化和羟基化，

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077965