3,4,5-tri-O-benzyl-6-C-[(benzyloxy)methyl]-1,2,7,8-tetradeoxy-L-ido-octa-1,7-dienitol | 227930-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-6-C-[(benzyloxy)methyl]-1,2,7,8-tetradeoxy-L-ido-octa-1,7-dienitol
• 英文别名: 3,4,5-tri-O-benzyl-6-C-[(benzyloxy)methyl]-1,2,7,8-tetradeoxy-D-gluco-octa-1,7-dienitol；(3S,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)octa-1,7-dien-3-ol
• CAS: 227930-71-4
• 化学式: C₃₇H₄₀O₅
• 分子量: 564.722
• InChiKey: AEPJZIOVZWPHCS-NBRFXYHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-6-C-[(benzyloxy)methyl]-1,2,7,8-tetradeoxy-L-ido-octa-1,7-dienitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 (1L)-(1,3,4/2)-1,2,3-tri-O-benzyl-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-6-[(benzyloxy)methyl]cyclohex-5-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Carbasaccharidesvia Ring-Closing Alkene Metathesis. A Synthesis of (+)-Valienamine fromD-Glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990505)82:5<645::aid-hlca645>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6,7-dideoxy-L-xylo-hept-6-en-2-ulose 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-6-C-[(benzyloxy)methyl]-1,2,7,8-tetradeoxy-L-ido-octa-1,7-dienitol
  参考文献：
  名称：

  通过 TIBAL 促进的克莱森重排立体有择合成八元多羟基碳环

  摘要：

  摘要：通过汞环化和三异丁基铝 (TIBAL) 促进的克莱森重排，以 D-葡萄糖为原料，立体选择性地合成了新型八元多羟基碳环。随着重排，TIBAL也促进了脱苄基化和环加成，形成了3,9-二氧杂-双环-氯[3.3.1]壬烷衍生物。汞环化的立体选择性归因于甲基汞和乙烯基部分之间的相互作用，这种相互作用也有助于汞衍生物以异常构象存在。通过NMR光谱分析鉴定中间体和产物的构型和/或构象。关键词: 碳环, 碳糖, 汞环化, TIBAL, Claisen 重排, 脱苄 八元多功能碳环结构存在于许多重要的生物学分子和天然产物中，如紫杉醇、1 poitediol、2 fusi-coccin H、3 和 kalmanol, 4 等。由于生物特性的多样性，它们的合成已被广泛使用。进行了广泛调查。已经开发了各种方法来构建八元多功能碳环。它们包括环辛烯衍生物的氧化和羟基化，

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077965

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Eight-Membered Polyhydroxy Carbocycles via TIBAL-Promoted Claisen Rearrangement
  作者：Liangren Zhang、Tianxiang Han、Yi Liu、Zhenjun Yang、Lihe Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1077965

  日期：——

  abnormal conformation. Theconfiguration and/or conformation of intermediates and productswere identified by NMR spectral analyses. Key words: carbocycle, carbasugar, mercuriocyclization, TIBAL,Claisen rearrangement, debenzylation The eight-membered polyfunctional carbocycle structureis present in numerous biologically important moleculesand natural products, such as paclitaxel, 1 poitediol, 2 fusi-coccin H

  摘要：通过汞环化和三异丁基铝 (TIBAL) 促进的克莱森重排，以 D-葡萄糖为原料，立体选择性地合成了新型八元多羟基碳环。随着重排，TIBAL也促进了脱苄基化和环加成，形成了3,9-二氧杂-双环-氯[3.3.1]壬烷衍生物。汞环化的立体选择性归因于甲基汞和乙烯基部分之间的相互作用，这种相互作用也有助于汞衍生物以异常构象存在。通过NMR光谱分析鉴定中间体和产物的构型和/或构象。关键词: 碳环, 碳糖, 汞环化, TIBAL, Claisen 重排, 脱苄 八元多功能碳环结构存在于许多重要的生物学分子和天然产物中，如紫杉醇、1 poitediol、2 fusi-coccin H、3 和 kalmanol, 4 等。由于生物特性的多样性，它们的合成已被广泛使用。进行了广泛调查。已经开发了各种方法来构建八元多功能碳环。它们包括环辛烯衍生物的氧化和羟基化，
• Carbasaccharidesvia Ring-Closing Alkene Metathesis. A Synthesis of (+)-Valienamine fromD-Glucose
  作者：Peter Kapferer、Francisco Sarabia、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990505)82:5<645::aid-hlca645>3.0.co;2-k

  日期：1999.5.5