N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-[4-hydroxyphenyl]-1,3-dioxan-5-yl]formamide | 1329996-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-[4-hydroxyphenyl]-1,3-dioxan-5-yl]formamide
• 英文别名: N-[(4S,5S)-4-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]formamide
• CAS: 1329996-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: MEFXYGCLPZCMEF-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-[4-hydroxyphenyl]-1,3-dioxan-5-yl]formamide 、 硫酸二甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-[4-(methoxy)phenyl]-1,3-dioxan-5-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (4R,5R)- 和 (4S,5S)-异胞嘧啶的快速和高度非对映选择性合成

  摘要：

  报告了从 d- 或 l-酪氨酸中高度非对映选择性 (>98%) 合成 (4R,5R)- 和 (4S,5S)-isocytoxazone 的三步协议。X-射线晶体学证实了非对映选择。这种合成是目前对这些对映体纯的生物活性恶唑烷酮的最高产率方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260561
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-formylamino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-[4-hydroxyphenyl]-1,3-dioxan-5-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (4R,5R)- 和 (4S,5S)-异胞嘧啶的快速和高度非对映选择性合成

  摘要：

  报告了从 d- 或 l-酪氨酸中高度非对映选择性 (>98%) 合成 (4R,5R)- 和 (4S,5S)-isocytoxazone 的三步协议。X-射线晶体学证实了非对映选择。这种合成是目前对这些对映体纯的生物活性恶唑烷酮的最高产率方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260561