(S)-4-vinylundec-1-ene | 1237786-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (S)-4-vinylundec-1-ene
• 英文别名: (4S)-4-ethenylundec-1-ene
• CAS: 1237786-81-0
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: NXTBOINBHLNWGC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-dec-2-enyl methyl carbonate 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R,R)-QuinoxP* 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-vinylundec-1-ene 、 (R)-4-vinylundec-1-ene 、 1,5-Tridecadiene
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Enantioselective Allyl−Allyl Cross-Coupling

  摘要：

  The Pd-catalyzed cross-coupling of allylic carbonates and allyIB(pin) is described. The regioselectivity of this reaction is sensitive to the bite angle of the ligand, with small-bite-angle ligands favoring the branched substitution product. This mode of regioselection is consistent with a reaction that operates by a 3,3' reductive elimination reaction. In the presence of appropriate chiral ligands, this reaction is rendered enantioselective and applies to both aromatic and aliphatic allylic carbonates.

  DOI：

  10.1021/ja105161f