(+)-6-azido-1,6-dideoxy-3,4:7,8-di-O-isopropylidene-β-D-glycero-L-manno-oct-2-ulofuranose | 174782-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-6-azido-1,6-dideoxy-3,4:7,8-di-O-isopropylidene-β-D-glycero-L-manno-oct-2-ulofuranose
• 英文别名: (3aR,4S,6S,6aR)-6-[(S)-azido-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2,4-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 174782-38-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₆
• 分子量: 329.353
• InChiKey: JXHGPXGNAMQYMV-CUPPSIBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6-azido-1,6-dideoxy-3,4:7,8-di-O-isopropylidene-β-D-glycero-L-manno-oct-2-ulofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-3,7,8-trideoxy-3,7-imino-D-threo-L-galacto-octitol
  参考文献：
  名称：

  （+）-3,7,8-三甲氧基-3,7-亚氨基-d-苏--1-半乳糖辛醇的合成及其对β-葡萄糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  易于获得的2,3：6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-古洛庚酮-1,4-内酯[（-）-5]通过四个合成步骤转化为新的亚氨基辛醇（ +）-3,7,8-三甲氧基-3,7-亚氨基-D-苏-L-半乳糖辛醇[（+）-10]。尽管（+）-10的哌啶单元具有β-D-半乳糖-己吡喃糖苷的绝对构型，但该亚氨基糖醇不会抑制5种市售的β-半乳糖苷酶。但是，发现（+）-10是来自杏仁（Ki = 15μM）和来自解糖Caldocellum saccharolyticum（Ki = 41μM）的β-葡萄糖苷酶的良好竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00348-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (-)-5-azido-5-deoxy-2,3:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptono-1,4-lactone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(+)-6-azido-1,6-dideoxy-3,4:7,8-di-O-isopropylidene-β-D-glycero-L-manno-oct-2-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  （+）-3,7,8-三甲氧基-3,7-亚氨基-d-苏--1-半乳糖辛醇的合成及其对β-葡萄糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  易于获得的2,3：6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-古洛庚酮-1,4-内酯[（-）-5]通过四个合成步骤转化为新的亚氨基辛醇（ +）-3,7,8-三甲氧基-3,7-亚氨基-D-苏-L-半乳糖辛醇[（+）-10]。尽管（+）-10的哌啶单元具有β-D-半乳糖-己吡喃糖苷的绝对构型，但该亚氨基糖醇不会抑制5种市售的β-半乳糖苷酶。但是，发现（+）-10是来自杏仁（Ki = 15μM）和来自解糖Caldocellum saccharolyticum（Ki = 41μM）的β-葡萄糖苷酶的良好竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00348-7