(E)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 912292-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 912292-98-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 358.55
• InChiKey: OHTZTUWWEDQAHQ-DJNAYHESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到methyl (4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Northern Hemisphere of Amphidinolide H2

  摘要：

  本研究描述了海洋天然产物蚜虫内酯 H2 的全官能化北半球的立体选择性合成。片段合成的关键步骤是乙烯基Mukaiyama醛醇反应和中间化合物的酶解不对称反应。立体选择性醋酸酯醛醇偶联反应和由此产生的δ-羟基酮的 1,3-反还原完成了 C14-C26 片段的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942459
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 生成 (E)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C19-C26 Segment of Amphidinolide H2

  摘要：

  采用立体选择性催化乙烯基向山醛缩醛反应，对C19-C26甲基酮的合成进行了描述。选择性二羟基化和脱氧反应完成了C19-C26部分的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872236