1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexyl acetate | 1262630-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexyl acetate
• 英文别名: 1-(oct-1-ynyl)cyclohexyl acetate；(1-Oct-1-ynylcyclohexyl) acetate
• CAS: 1262630-98-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: OXEVCNZOUNYVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexyl acetate 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride 、 Selectfluor 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到1-cyclohexylidene-1-fluorooctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化非对映选择性合成 α-氟代烯酮从炔丙基乙酸酯

  摘要：

  通过金催化的重排-氟化级联反应，开发了一种从乙酸炔丙酯中非对映选择性制备α-氟烯酮的方法。控制反应与涉及金介导的 3,3-sigma-tropic 位移的机制一致，然后是乙酸丙二酯中间体的直接、非金催化的亲电氟化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258992
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(1-octynyl)cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌金催化的炔丙基乙酸酯的重排和氟化。

  摘要：

  在Selectfluor存在下将IPrAuNTf（2）用作催化剂的组合已成功用于通过炔丙基乙酸酯的1,3-酰氧基重排，然后形成Csp（2）-F键的高产率合成α-氟烯酮氧化还原Au（I）/ Au（III）催化循环。

  DOI：

  10.1039/c002679d

文献信息

• Direct Access to Allenylphosphine Oxides via a Metal Free Coupling of Propargylic Substrates with P(O)H Compounds
  作者：Chun-Hua Yang、Huihui Fan、Huimin Li、Shenyin Hou、Xiangkun Sun、Donghao Luo、Yinchao Zhang、Zhantao Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03645

  日期：2019.12.6

  A direct and convenient approach for the coupling of propargylic substrates with diphenylphosphine oxide in the presence of Tf2O and 2,6-lutidine has been developed. The method provides a general approach for the construction of attractive allenylphosphoryl skeletons with high atom and step economy under metal free conditions.