1,8-Dibromopentacyclo[4.4.0.02,5.03,9.04,8]decane-7,10-dione | 5604-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,8-Dibromopentacyclo[4.4.0.02,5.03,9.04,8]decane-7,10-dione
• CAS: 5604-94-4
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: PQYJBUZZNCIVFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Dibromopentacyclo[4.4.0.02,5.03,9.04,8]decane-7,10-dione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 cubane 1,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the Cubane System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00958a050
• 作为产物：
  描述：

  生成 1,8-Dibromopentacyclo[4.4.0.02,5.03,9.04,8]decane-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  以苯生物电子等排体形式获得古巴的一般途径

  摘要：

  在候选药物中用 sp 3杂化生物等排体取代苯环通常可以改善药代动力学特性，同时保留生物活性1–5 。刚性的、应变的框架，如双环[1.1.1]戊烷和立方烷特别适合，因为环应变赋予高键强度，从而赋予其C-H键代谢稳定性。古巴烷是理想的生物等排体，因为它提供与苯6,7最接近的几何匹配。然而，目前药物设计中的所有古巴烷，就像几乎所有的苯生物等排体一样，仅充当单取代或对位取代的苯环1-7的替代品。这是由于难以获得 1,3- 和 1,2-二取代的立方烷前体。由于竞争性金属催化的价异构化，与立方烷支架的交叉偶联反应相容性差，进一步阻碍了立方烷在药物设计中的采用8-11 。在此，我们分别公开了使用方便的环丁二烯前体和光解C-H羧化反应制备1,3-和1,2-二取代立方烷结构单元的便捷途径。此外，我们利用铜的缓慢氧化加成和快速还原消除来开发C–N、C–C(sp 3 )、C–C(sp 2 ) 和C–CF 3交叉偶联方案12

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06021-8