(R)-1-[(R)-oxiran-2-yl]tridecan-1-ol | 155366-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-[(R)-oxiran-2-yl]tridecan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 155366-50-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: ACUQIBFHHYFNOT-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(R)-oxiran-2-yl]tridecan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silver nitrate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.08h， 生成 (5S)-3-<(8RS)-8-Hydroxy-(13R)-13-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-13-<(2R,5R)-tetrahydro-5-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>tridecyl>furan-2-yl>tridecyl>-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Mono-THF Annonaceous Acetogenins: A Diastereoselective and Convergent Approach to Corossolone and (10RS)-Corossoline

  摘要：

  This paper describes a diastereoselective approach to the total syntheses of both corossolone (1) and (10RS)-corossoline (2), two naturally occurring cytotoxic annonaceous acetogenins from Annona muricata. 2,3-O-Isopropylidene-D-threitol (3) has be en used as the chiral pool for the preparation of (5R,6R)-5-hydroxy-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-octadecene (10). Epoxidation of 10 with m-CPBA and intramolecular ring closure in one pot gave a trans-THF intermediate 11 as the major product. The subsequent reagent-controlled asymmetric propargylation was achieved by treatment of the aldehyde derived from 11 with 2-allenyl-1,3,2-dioxaborolane-(4S,5S)-dicarboxylic acid bis-(1'-methylethyl) ester to afford compound 12 with the threo-trans-threo THF moiety with excellent diastereoselectivity. Epoxide 21 prepared from ethyl L-lactate and undecenoic acid according to our previous methodology was treated with alkynyl anion 13 derived from 12 in the presence of BF3-OEt(2) to give the regioselective ring-opening product 22 with the whole skeleton of the target molecule. Finally, beta-elimination followed by deprotection or by oxidation and then deprotection afforded corossolone and (10RS)-corossoline, whose physical data are coincident with those of the natural products.

  DOI：

  10.1021/jo00110a019
• 作为产物：
  描述：

  pentadec-1-en-3-ol 在 双氧水 、 immobilized lipase A from Candida antarctica 、 C₆₄H₄₀F₂₀N₄O₆Ti₂ 作用下， 以 二苯醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-[(R)-oxiran-2-yl]tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钛莎拉伦催化剂和过氧化氢对手性末端烯丙醇的顺式选择性环氧化

  摘要：

  虽然 Sharpless 不对称环氧化/动力学拆分提供了以高选择性获得反构型末端环氧醇的途径，但目前还没有类似的顺选择性环氧化工艺。我们报告说，这种“缺失的环节”是由现成的钛 salalen 催化剂提供的。除了烯丙醇外，烯丙醚在低催化剂负载下以极高的顺式选择性环氧化，使用水性 H 2 O 2作为氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202201790

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of a δ-Lactone Analogue of Muricatacin
  作者：Patrick Guiry、Robert Doran

  DOI：10.1055/s-0033-1340850

  日期：——

  generate the δ-lactone analogue employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. The asymmetric synthesis of both enantiomers of the δ-lactone analogue of the antitumoral natural product γ-lactone muricatacin has been carried out. Initial attempts to also synthesize the natural product proved unsuccessful due to the poor reactivity of the

  摘要 已经进行了抗肿瘤天然产物γ-内酯莫里卡他汀的δ-内酯类似物的两种对映异构体的不对称合成。由于衍生自2-（溴甲基）-1,3-二氧戊环的格氏试剂的反应性差，最初合成天然产物的尝试也未获成功。设计的合成路线使我们能够通过使用Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化作为关键步骤来增加环的尺寸以生成δ-内酯类似物。 已经进行了抗肿瘤天然产物γ-内酯莫里卡他汀的δ-内酯类似物的两种对映异构体的不对称合成。由于衍生自2-（溴甲基）-1,3-二氧戊环的格氏试剂的反应性差，最初合成天然产物的尝试也未获成功。设计的合成路线使我们能够通过使用Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化作为关键步骤来增加环的尺寸以生成δ-内酯类似物。
• Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the Mosquito oviposition attractant pheromone, from D-isoascorbic acid
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88177-4

  日期：1994.1

  From D-isoascorbic acid, a general approach to enantiomerically pure hydroxy γ-butyro and δ-valero lactones, (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, via a four carbon atoms bis-epoxide equivalent, is reported.

  从d -isoascorbic酸，一般的方法来对映体纯羟基γ丁和δ-戊内酯，（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，经由一个据报道有四个碳原子的双环氧当量。
• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part I. Synthesis of (−)-muricatacin
  作者：Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01032-u

  日期：1995.2

  From D-isoascorbic acid, via a formal bis-epoxide equivalent with a C-2 axis of symmetry, two possible syntheses of the (−)-Muricatacin are described.

  从D-异抗坏血酸，通过具有C-2对称轴的形式双环氧化合物，描述了（-）-Muricatacin的两种可能的合成方法。