tert-butyl (1R,5S)-5-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl carbonate | 1043454-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1R,5S)-5-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl carbonate
• 英文别名: t-butyl (1R,5S)-5-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl carbonate；tert-butyl [(1R,5S)-5-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl] carbonate
• CAS: 1043454-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: MMTBFLZGWBWEEH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (1R,5S)-5-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl carbonate 、 tert-butyl (1R,5R)-5-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的环丙醇开环合成Carbasugar C-1磷酸酯。

  摘要：

  2,3-二脱氧-4-氧代5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸，2,3-二脱氧-5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸盐，5a-卡巴-的立体选择性合成从d-奎尼酸已经获得了α-d-鼠李吡喃糖1-磷酸酯，5a-carba-β-d-氧代吡喃吡喃糖1-磷酸酯和5a-carba-α-1-鼠李糖吡喃糖1-磷酸酯。所述路线依赖于Simons-Smith环丙烷化和在Pd / C氢化条件下环丙醇的非对映特异性开环以建立α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原，二羟基化和/或Myers还原性1,3重排来安装所需的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol801106r

文献信息

• Synthesis of Cyclitols via Cyclopropanation/Palladium-Catalyzed Ring Opening
  作者：George O’Doherty、Mingde Shan

  DOI：10.1055/s-2008-1067262

  日期：2008.10

  syntheses of three cyclitols, 5a-carba-α-D-rhamnopyranose, 5a-carba-β-D-digitoxopyranose, and 5a-carba-α-L-rhamnopyranose, have been achieved. The routes rely upon a Simmons-Smith cyclopropanation and diastereospecific ring opening of cyclopropanol under Pd/C hydrogenation conditions to prepare the α-methyl ketone. A sequence of diastereoselective reduction, dihydroxylation, and/or Myers' reductive 1,3-rearrangement

  已经实现了三种环醇的立体选择性合成，即 5a-carba-α-D-rhamnopyranose、5a-carba-β-D-digitoxopyranose 和 5a-carba-α-L-rhamnopyranose。该路线依赖于 Simmons-Smith 环丙烷化和环丙醇在 Pd/C 氢化条件下的非对映选择性开环来制备 α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原、二羟基化和/或 Myers 还原 1,3-重排来安装所需的立体化学。
• Synthesis of Carbasugar <i>C</i>-1 Phosphates via Pd-Catalyzed Cyclopropanol Ring Opening
  作者：Mingde Shan、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801106r

  日期：2008.8.21

  routes rely upon a Simmons-Smith cyclopropanation and diastereospecific ring opening of cyclopropanol under Pd/C hydrogenation condition to set up the alpha-methyl ketone. A sequence of diastereoselective reduction, dihydroxylation, and/or Myers' reductive 1,3-rearrangement were used to install the desired stereochemistry.

  2,3-二脱氧-4-氧代5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸，2,3-二脱氧-5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸盐，5a-卡巴-的立体选择性合成从d-奎尼酸已经获得了α-d-鼠李吡喃糖1-磷酸酯，5a-carba-β-d-氧代吡喃吡喃糖1-磷酸酯和5a-carba-α-1-鼠李糖吡喃糖1-磷酸酯。所述路线依赖于Simons-Smith环丙烷化和在Pd / C氢化条件下环丙醇的非对映特异性开环以建立α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原，二羟基化和/或Myers还原性1,3重排来安装所需的立体化学。