(E)-methyl 3-(1H-naphtho-[1,8-de][1,3,2]-diazaborinin-2(3H)-yl)-3-phenyl acrylate | 1393880-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(1H-naphtho-[1,8-de][1,3,2]-diazaborinin-2(3H)-yl)-3-phenyl acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1393880-51-7
• 化学式: C₂₀H₁₇BN₂O₂
• 分子量: 328.178
• InChiKey: ZKCQFNKLSAZMEH-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(1H-naphtho-[1,8-de][1,3,2]-diazaborinin-2(3H)-yl)-3-phenyl acrylate 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-硼酸烯酸酯的立体选择性制备及其铜催化的对映选择性共轭还原

  摘要：

  已经开发了一种新的方法，用于通过Heck偶联立体选择性地制备β-芳基-β-硼酰基α，β-不饱和酯，以及随后的铜（I）催化的对映选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的高效铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301958x
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 methyl 3-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)prop-2-enoate 在 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(E)-methyl 3-(1H-naphtho-[1,8-de][1,3,2]-diazaborinin-2(3H)-yl)-3-phenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-硼酸烯酸酯的立体选择性制备及其铜催化的对映选择性共轭还原

  摘要：

  已经开发了一种新的方法，用于通过Heck偶联立体选择性地制备β-芳基-β-硼酰基α，β-不饱和酯，以及随后的铜（I）催化的对映选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的高效铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301958x