(2S)-1-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethyl]-2-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-quinoline-3,5-dione | 1196903-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethyl]-2-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-quinoline-3,5-dione
• CAS: 1196903-30-6
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₃Si
• 分子量: 489.73
• InChiKey: ZLAONZUCEGAZFA-DUPMHHLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethyl]-2-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-quinoline-3,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethyl]-3-hydroxy-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5-one 、
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to Both C2,8a-syn and C2,8a-anti Relative Stereochemical Manifolds in the Lepadin Family via a TiCl4-Promoted Aza-[3+3] Annulation

  摘要：

  本文详细描述了开发立体选择性方法合成lepadin家族化合物，并通过一个共同中间体建立了C2,8a-syn和C2,8a-anti相对立体化学空间的入口。这项工作为构建基于一系列有趣相对构型的三个亚组的lepadin家族所有成员奠定了基础。这些努力突显了氮杂-[3+3]环化作为生物碱合成统一策略的重要性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216920
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-diphenyl-ethyl]-3,4-dihydroxy-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(2S)-1-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethyl]-2-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-quinoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to Both C2,8a-syn and C2,8a-anti Relative Stereochemical Manifolds in the Lepadin Family via a TiCl4-Promoted Aza-[3+3] Annulation

  摘要：

  本文详细描述了开发立体选择性方法合成lepadin家族化合物，并通过一个共同中间体建立了C2,8a-syn和C2,8a-anti相对立体化学空间的入口。这项工作为构建基于一系列有趣相对构型的三个亚组的lepadin家族所有成员奠定了基础。这些努力突显了氮杂-[3+3]环化作为生物碱合成统一策略的重要性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216920